天然药物化学在线作业答案

第一篇：天然药物化学在线作业答案

天然药物化学在线作业答案

单选题1.聚酰胺薄层色谱时，展开能力最强的展开剂是（）。答案:B 删除

A 30％乙醇

B 无水乙醇

C 70％乙醇

D 水

我的答案:0 答案:B

单选题2.一般苷类化合物所不具备的性质是（）。答案:B 删除

A 多为固体

B 有升华性

C 有旋光性

D 均可溶于醇类

E 多为无色

我的答案:0 答案:B

单选题3.以硅胶吸附柱色谱分离下列苷元相同的相关成分时，最先流出色谱柱的是（）。答案:E 删除 A 四糖苷

B 三糖苷

C 双糖苷

D 单糖苷

E 苷元

我的答案:0 答案:E

单选题4.聚酰胺柱色谱分离下列成分时，以浓度由低到高的含水乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）。答案:D 删除

A 2’,4’-二羟基黄酮

B 4’-OH黄酮醇

C 3’,4’-二羟基黄酮

D 4’-羟基异黄酮

E 4’-羟基二氢黄酮醇

我的答案:0 答案:D

单选题5.以pH梯度萃取法从大黄的CHCl3提取液中用5％NaHCO3萃取，碱水层含有的成分是（）。答案:C 删除

A 大黄酚

B 大黄素

C 大黄酸

D 大黄素甲醚 E 芦荟大黄素

我的答案:0 答案:C

单选题6.以柱色谱法分离羟基蒽醌类成分，不能用的吸附剂是（）。答案:B 删除

A 硅胶

B 氧化铝

C 聚酰胺

D 磷酸氢钙

E 葡聚糖凝胶

我的答案:0 答案:B

单选题7.下列溶剂中与水能任意混溶的是（）。答案:A 删除

A 丙酮

B 乙酸乙酯

C 正丁醇

D 四氯化碳

我的答案:0 答案:A

单选题8.以氢键吸附作用为主要分离原理的色谱是（）。答案:C 删除

A 离子交换色谱 B 凝胶过滤色谱

C 聚酰胺色谱

D 硅胶色谱

E 氧化铝色谱

我的答案:0 答案:C

单选题9.含芦丁最多的中药是（）。答案:C 删除

A 山药

B 银杏

C 槐米

D 山楂

E 牛膝

我的答案:0 答案:C

单选题10.可作为天然药物中挥发性有效成分提取的方法是（案:D 删除

A 铅盐沉淀法

B 结晶法

C 两相溶剂萃取法

D 水蒸气蒸馏法

E 盐析法

我的答案:0

。答）答案:D

单选题11.盐酸—镁粉反应时容易产生假阳性反应的是（）。答案:A 删除

A 花色苷

B 黄酮

C 双黄酮

D 查耳酮

E 二氢黄酮

我的答案:0 答案:A

单选题12.下列反应中专用于鉴别蒽酮类化合物的是（）。除

A 无色亚甲蓝反应

B Borntr？ger反应

C Molish反应

D 对亚硝基二甲苯胺反应

我的答案:0 答案:D

单选题13.氢核磁共振谱中，共轭烯氢的J值范围一般为（删除

A 0-l Hz B 2-3 Hz

答案:D 删。答案:D）C 3-5 Hz D 5-9 Hz E 10-16 Hz 我的答案:0 答案:D

单选题14.下列香豆素类化合物以甲苯—甲酸乙酯—甲酸(4∶5∶1)展开，Rf值最大的是（）。答案:D 删除

A 七叶内酯

B 七叶苷

C 6-OH-7-OCH3香豆素

D 6,7-二OCH3香豆素

E 5-OH香豆素

我的答案:0 答案:D

单选题15.中药满山红中含有下列5个成分，？—萘酚—浓硫酸反应阳性的是（）。答案:D 删除

A 山柰酚

B 杨梅素 C 槲皮素

D 金丝桃苷

E 莨菪亭(6-羟基-7-甲氧基香豆素)我的答案:0 答案:D

单选题16.能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、连接方式等结构信息的波谱技术是（）。答案:D 删除

A 红外光谱

B 紫外光谱

C 质谱

D 核磁共振光谱

E 旋光光谱

我的答案:0 答案:D

单选题17.苷类成分在使用Sephadex G等凝胶柱色谱分离时，最先洗脱下来的成分是（）。答案:A 删除

A 四糖苷

B 三糖苷

C 双糖苷

D 单糖苷

E 苷元

我的答案:0 答案:A

单选题18.正相分配纸色谱中通常不做任何处理时的固定相是（）。答案:C 删除

A 氯仿

B 甲醇

C 水

D 正丁醇

E 乙醇

我的答案:0 答案:C

单选题19.提取芦丁时不能用的方法是（）。答案:A 删除

A 酸水提取碱水沉淀

B 碱水提取酸水沉淀

C 乙醇提取

D 沸水提取

E 甲醇提取

我的答案:0 答案:A

单选题20.水溶性最大的黄酮类化合物是（）。答案:B 删除

A 黄酮

B 花色素

C 二氢黄酮 D 查尔酮

E 异黄酮

我的答案:0 答案:B

单选题21.以BAW系统进行纸色谱分离下列糖类时，Rf值最小的是（）。答案:D 删除

A D-葡萄糖

B L-鼠李糖

C D-半乳糖

D 葡萄糖醛酸

E 洋地黄毒糖

我的答案:0 答案:D

单选题22.查耳酮在酸性下可异构化并生成（）。答案:D 删除

A 黄酮

B 黄酮醇

C 异黄酮

D 二氢黄酮

E 花青素

我的答案:0 答案:D

单选题23.高浓度乙醇（60％以上）可以沉淀的成分类型是（）。答案:D 删除

A 游离生物碱

B 苷类

C 大分子有机酸

D 多糖

E 甾体类化合物

我的答案:0 答案:D

单选题24.许多中药中含有的抗菌利胆成分绿原酸是由（）和奎宁酸缩合形成的酯类化合物。答案:A 删除

A 咖啡酸

B 阿魏酸

C 异阿魏酸

D 桂皮酸

E 柠檬酸

我的答案:0 答案:A

单选题25.硅胶柱色谱分离下列黄酮类化合物，最后流出色谱柱的是（）。答案:D 删除

A 芹菜素

B 杨梅素

C 槲皮素 D 芦丁

E 山柰酚

我的答案:0 答案:D

单选题26.利用吸附作用进行化合物分离的色谱是（）。答案:A 删除

A 硅胶色谱

B 离子交换色谱

C 凝胶过滤色谱

D 液滴逆流色谱

E 纸色谱

我的答案:0 答案:A

单选题27.在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是（）。答案:A 删除

A 水

B 30%乙醇

C 70%乙醇

D 尿素水溶液

E 稀氢氧化钠

我的答案:0

答案:A

单选题28.黄酮类化合物的酸性大多来源于（）。答案:D 删除

A 羧基

B 醇羟基

C 烯醇基

D 酚羟基

E 羟甲基

我的答案:0 答案:D

单选题29.花青素溶于水是因为（）。答案:B 删除

A 羟基多

B 离子型

C 有羧基

D C环为平面型分子

E C环为非平面型分子

我的答案:0 答案:B

单选题30.对化合物进行反相分配柱色谱分离时，通常的结果是（答案:A 删除

A 极性大的先流出

。）B 极性小的先流出

C 熔点低的先流出

D 熔点高的先流出

E 易挥发的先流出

我的答案:0 答案:A

单选题31.下列化合物中具升华性的物质为（）。答案:A 删除 A 游离醌类

B 小分子苯丙素类

C 单萜和倍半萜类

D 小分子生物碱

我的答案:0 答案:A

单选题32.用乙醚作为溶剂，主要提取出的天然药物化学成分是（答案:D 删除

A 糖类

B 氨基酸

C 苷类

D 油脂

E 蛋白质

我的答案:0 答案:D。）单选题33.银杏叶中含有的特征性成分类型是（）。答案:D 删除

A 黄酮

B 黄酮醇

C 黄烷

D 双黄酮

E 查耳酮

我的答案:0 答案:D

单选题34.下列常用有机溶剂中比水重的是（）。答案:B 删除

A 乙醇

B 氯仿

C 石油醚

D 甲醇

E 二氯甲烷

我的答案:0 答案:B

单选题35.醌类衍生物甲基化反应最易的基团是（）。答案:D 删除

A 醇羟基

B α-酚羟基

C β-酚羟基

D 羧基

我的答案:0 答案:D

单选题36.分离原理为分子筛作用的色谱是（）。答案:B 删除

A 离子交换色谱

B 凝胶过滤色谱

C 聚酰胺色谱

D 硅胶色谱

E 氧化铝色谱

我的答案:0 答案:B

单选题37.纸色谱，以BAW系统展开，Rf值最大的是（）。答案:D 删除

A 5,7,4’-三羟基-3-葡萄糖黄酮醇苷

B 5,3’,4’-三羟基黄酮醇

C 5, 4’-二羟基-3-葡萄糖苷

D 5,3’5-二羟基黄酮醇

E 5, 4’-二羟基-3-葡萄糖-7-鼠李糖黄酮醇苷

我的答案:0 答案:D

单选题38.下列物质中不属于多糖的是（）。答案:A 删除

A 树脂

B 树胶

C 淀粉 D 粘液质

E 肝素

我的答案:0 答案:A

单选题39.用四氢硼钠反应鉴别在二氢黄酮时呈阳性反应的溶液颜色应为（）。答案:D 删除

A 黄色

B 白色

C 绿色

D 红色

E 蓝色

我的答案:0 答案:D

单选题40.两相溶剂萃取法的分离原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（）。答案:B 删除

A 比重不同

B 分配系数不同

C 酸值不同

D 碘值不同

E 介电常数不同

我的答案:0 答案:B 单选题41.在用溶剂提取分离七叶苷、七叶内酯的工艺中，使二者分离的步骤是（）。答案:C 删除

A 95％乙醇回流提取

B 用正丁醇与

水萃取

C 用乙酸乙酯与水萃取

D 用C项中的乙酸乙酯层浓缩

E 用C项中的水层浓缩

我的答案:0 答案:C

单选题42.通常具有提高机体免疫活性作用的成分是（除

A 萜类

B 强心苷

C 皂苷类

D 多糖

我的答案:0 答案:D

单选题43.用Sephadex LH-20柱色谱分离下列化合物，以甲醇洗脱。答案:D 删）最后洗脱的化合物是（）。答案:D 删除

A 槲皮素-3-芸香糖苷

B 山奈酚-3-半乳糖鼠李糖-7-鼠李糖苷

C 槲皮素-3-鼠李糖苷

D 槲皮素

E 木犀草素

我的答案:0 答案:D

单选题44.下列苷类中最难被酸催化水解的是（）。答案:D 删除

A 氧苷

B 硫苷

C 氮苷

D 碳苷

E 氰苷

我的答案:0 答案:D

单选题45.分离香豆素类化合物时最常用和简便的检查方法是（）。答案:E 删除

A 异羟肟酸铁反应

B Gibb’s反应

C 三氯化铝反应

D Emerson反应 E 紫外灯下看荧光

我的答案:0 答案:E

单选题46.聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物，最先流出色谱柱的是（）。答案:D 删除

A 木樨草素

B 杨梅素

C 槲皮素

D 芦丁

E 山柰酚

我的答案:0 答案:D

单选题47.可以与异羟肟酸铁反应而生成紫红色的是（）。答案:C 删除

A 羟基蒽醌类

B 查耳酮类

C 香豆素类

D 二氢黄酮类

E 生物碱类

我的答案:0 答案:C

单选题48.以C18反相柱分离下列化合物，以50％MeOH洗脱，最先流出色谱柱的是（）。答案:D 删除

A 芦丁

B 槲皮素

C 槲皮素-3-鼠李糖苷葡萄糖苷

D 槲皮素-3-芸香糖-7-半乳糖苷

E 槲皮素-3-葡萄糖苷

我的答案:0 答案:D

单选题49.下列溶剂中不属于亲脂性有机溶剂的是（）。答案:C 删除

A 氯仿

B 正丁醇

C 丙酮

D 乙醚

我的答案:0 答案:C

单选题50.对化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时，通常的结果是（）。答案:B 删除

A 极性大的先流出

B 极性小的先流出

C 熔点低的先流出

D 熔点高的先流出 E 易挥发的先流出

我的答案:0 答案:B

单选题51.以Sephadex LH-20柱色谱分离下列黄酮类化合物，最先流出色谱柱的是（）。答案:D 删除

A 芹菜素

B 杨梅素

C 槲皮素

D 甘草素

E 山柰酚

我的答案:0 答案:D

单选题52.五味子中的主成分五味子素类的最主要作用是（）。案:B 删除

A 补肾

B 护肝

C 润肺

D 强心

E 杀虫

我的答案:0 答案:B

单选题53.下列具有视神经毒性的溶剂是（）。答案:D 删除

答 A 乙醇

B 氯仿

C 石油醚

D 甲醇

我的答案:0 答案:D

单选题54.黄酮苷和黄酮苷元均容易溶解的溶剂为（）。答案:A 删除

A 碱水

B 酸水

C 乙酸乙酯

D 乙醚

E 氯仿

我的答案:0

答案:A

单选题55.属于亲脂性有机溶剂但极性较大并可用于萃取苷类成分的是（）。答案:C 删除

A 氯仿 B 苯

C 正丁醇

D 丙酮

E 乙醚

我的答案:0 答案:C

单选题56.提取原生苷不能用的溶剂或方法有（）。答案:A 删除

A 冷水浸泡

B 沸水提取

C 甲醇提取

D 60％乙醇提取

E 95％乙醇提取

我的答案:0 答案:A

单选题57.提取次生苷时经常使用的方法是（）。答案:B 删除

A 沸水提取

B 37℃左右发酵

C 甲醇提取

D 60％乙醇提取

E 95％乙醇提取

我的答案:0 答案:B 单选题58.用聚酰胺柱层析分离苷元相同的黄酮类化合物时，最先洗脱的是（）。答案:B 删除

A 苷元

B 三糖苷

C 双糖苷

D 单糖苷

E 同时洗下

我的答案:0 答案:B

单选题59.硅胶吸附薄层色谱中选用的展开剂极性如果增大，则各化合物的Rf值（）。答案:A 删除

A 均变大

B 均减小

C 均不变

D 与以前相反

E 变化无规律

我的答案:0 答案:A

单选题60.用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是（）。答案:D 删除

A 紫草素

B 丹参新醌甲 C 大黄素葡萄糖苷

D 番泻苷

E 茜草素

我的答案:0 答案:D

单选题61.鉴定糖或苷呈阳性反应的是（）。答案:C 删除

A 醋酐—浓硫酸反应

B 三氯乙酸反应

C α-萘酚—浓硫酸反应

D 氯仿—浓硫酸反应

E 香草醛—浓硫酸反应

我的答案:0 答案:C

单选题62.大多数木脂素是由（）个C6-C3单元组成的（）。删除

A 1 B 2 C 3 D 4 E 5 我的答案:0 答案:B

答案:B 单选题63.用50%以上浓度的乙醇作为溶剂，不能提取出的中药化学成分类型是（）。答案:C 删除

A 苷类

B 树脂

C 多糖类

D 甾体类

E 挥发油

我的答案:0 答案:C

单选题64.二氯氧锆—枸橼酸反应，溶液出现黄色，加枸橼酸后黄色褪去，则黄酮结构中可能有的取代基是（）。答案:B 删除

A 7-OH B 5-OH C 3-OH D 4’-OH E 5—OCH 我的答案:0 答案:B

单选题65.有关苷类成分的酸催化水解，下列哪种叙述是错误的?（）答案:B 删除

A 一般苷类成分的酸水解易难顺序为：N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷 B 吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解，水解速率大50 ~ 100倍

C 吡喃糖苷的水解速率大小顺序：五碳糖 > 六碳糖 > 七碳糖

D 在吡喃糖苷中，水解难易顺序程度：氨基糖苷较难水解，羟基糖苷次之，去氧糖最易水解。

我的答案:0 答案:B

单选题66.下列反应中常用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是（）。答案:B 删除

A 无色亚甲蓝反应

B Borntr？ger反应

C Molish反应

D 对亚硝基二甲苯胺反应

我的答案:0 答案:B 单选题67.苷

类成分用大孔吸附树脂分离时，常用将苷洗脱下来的溶剂是（）。答案:B 删除

A 水

B 含水醇 C 正丁醇

D 乙醚

E 氯仿

我的答案:0 答案:B

单选题68.测定下列黄酮类化合物的UV光谱，其带I为肩峰的可能是（）。答案:A 删除

A 甘草素

B 杨梅素

C 槲皮素

D 5,7—二羟基黄酮醇

E 山柰酚

我的答案:0 答案:A

单选题69.溶剂法提取天然药物活性成分应遵循的原则应为（）。答案:A 删除

A “相似相溶”原则

B “分配比”差异

C 正相分配

D 反相分配

我的答案:0 答案:A 单选题70.黄酮类化合物能呈色的主要原因是（）。答案:A 删除

A 具有交叉共轭体系

B 具有助色团

C 为离子型

D 具有芳香环

E 具有酮基

我的答案:0 答案:A

单选题71.某黄酮类化合物测定UV光谱，其带I位于325 nm，可能的化合物是（）。答案:D 删除

A 芹菜素

B 杨梅素

C 槲皮素

D 5,7-二羟基黄酮醇

E 山柰酚

我的答案:0 答案:D

单选题72.Molish反应（α-萘酚-浓硫酸试剂）的阳性结果是（）。答案:C 删除

A 上层水溶液显红色，下层硫酸层有绿色荧光

B 上层水溶液绿色荧光，下层硫酸层显红色

C 两液层交界面呈紫红色环 D 两液层交界面呈蓝黑色环

E 有橙红色沉淀产生

我的答案:0 答案:C

单选题73.可以确定化合物分子量的波谱技术是（）。答案:C 删除

A 红外光谱

B 紫外光谱

C 质谱

D 核磁共振光谱

E 旋光光谱

我的答案:0 答案:C

单选题74.酶水解反应所不具有的特点是（）。答案:E 删除

A 专属性强

B 条件温和

C 可水解碳苷

D 可获得次生苷

E 获得脱水苷元

我的答案:0 答案:E

单选题75.羟基蒽醌苷类易溶解的溶剂是（）。答案:A 删除

A 碱水 B 酸水

C 乙醚

D 苯

E 氯仿

我的答案:0 答案:A

单选题76.黄酮具微弱的碱性，其来源于（）。答案:A 删除

A 1位氧原子

B 4位羰基氧原子

C 酚羟基氧原子

D 烯醇基氧原子

E 3,4位双键

我的答案:0 答案:A

单选题77.结晶法分离混合物的原理是利用（）。答案:D 删除

A 混合物的熔点差异

B 溶剂的沸点差异

C 混合物的酸碱性差异

D 混合物的溶解度差异

E 溶剂的极性差异

我的答案:0 答案:D 单选题78.黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。答案:D 删除

A 3,6-2OH B 5,7-2OH C 6,8-2OH D 7,4’-2OH E 6,4’-2 OH 我的答案:0 答案:D

单选题79.硅胶柱色谱分离黄酮类化合物，下列洗脱剂洗脱能力最强的是（）。答案:E 删除

A 氯仿

B 氯仿—甲醇(3∶1)C 氯仿—甲醇(5∶1)D 氯仿—甲醇(8∶1)E 氯仿—甲醇(2∶1)我的答案:0

答案:E

单选题80.下列具有肝脏毒性的溶剂是（）。答案:B 删除 A 乙醇

B 氯仿

C 石油醚

D 甲醇

我的答案:0 答案:B

单选题81.能用石油醚回流提取的成分是（）。答案:A 删除

A 叶绿素

B 鞣质

C 氨基酸

D 黄酮

我的答案:0 答案:A

单选题82.香豆素类母核中H-

3、H-4在1H-NMR是AB型偶合，其偶合常数是（）。答案:D 删除

A 2-3 Hz B 7-8 HZ C 8-9 Hz D 9-10 Hz E 4-6 Hz 我的答案:0 答案:D 单选题83.国际性热门药鬼臼毒素类木脂素成分的主要活性是（）。答案:A 删除

A 抑制癌细胞增殖

B 抗HIV病毒

C 促进胆汁分泌

D 抗脂质过氧化

E 雌激素样作用

我的答案:0 答案:A

多选题84.含有大黄素型蒽醌的常用中药是（）。答案:ABDE 删除

A 大黄

B 虎杖

C 泽泻

D 决明子

E 番泻叶

我的答案:0 答案:ABDE

多选题85.用pH梯度萃取法分离中药成分的主要依据为（）。答案:ABD 删除

A 生物碱碱度的差异

B 游离蒽衍生物酸度的差异

C 强心苷类酸度的差异

D 游离黄酮类化合物酸度的差异

E 香豆素化合物极性的差异

我的答案:0 答案:ABD

多选题86.根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为（）。答案:BE 删除

A 单蒽核类

B 大黄素类

C 氧化蒽酚类

D 二蒽醌类

E 茜草素类

我的答案:0 答案:BE

多选题87.下列属于氧苷的是（）。答案:BCE 删除

A 黑芥子苷

B 醇苷

C 酯苷

D 腺苷 E 酚苷

我的答案:0 答案:BCE

多选题88.二蒽酮苷类能较好溶解的溶剂是（）。答案:ABCD 删除

A 水

B 甲醇

C 乙醇

D 70％乙醇

E 氯仿

我的答案:0 答案:ABCD

多选题89.可用碱溶酸沉法提取的天然产物有（）。答案:BCD 删除

A 生物碱类

B 黄酮苷类

C 羟基蒽醌类

D 香豆素类

E 萜苷类

我的答案:0 答案:BCD

多选题90.以聚酰胺色谱法分离黄酮类化合物时，哪些叙述是正确的？（）答案:BDE 删除

A 黄酮比异黄酮先洗脱下来 B 黄酮比黄酮醇先洗脱下来

C 查耳酮比二氢黄酮先洗脱下来

D 黄酮苷比苷元先洗脱下来

E 黄酮三糖苷比黄酮双糖苷先洗脱下来

我的答案:0 答案:BDE

多选题91.用Sephadex-LH 20色谱柱分离黄酮类化合物时，哪些叙述是正确的（）。答案:AE 删除

A 木犀草素比槲皮素先洗脱下来

B 杨梅素比山柰酚先洗脱下来

C 葡萄糖苷比鼠李糖基半乳糖苷先洗脱下来

D 葡萄糖苷比芸香糖苷先洗脱下来

E 龙胆双糖苷比鼠李糖苷先洗脱下来

我的答案:0 答案:AE

多选题92.以多糖为最主要有效成分的药材是（）。答案:ABCDE 删除

A 海带

B 牛蒡

C 灵芝

D 阿拉伯

胶

E 茯苓

我的答案:0 答案:ABCDE

多选题93.判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是（）。案:BD 删除

A 异羟肟酸铁反应

B Gibb’s反应

C 三氯化铁反应

D Emerson反应

E Labat反应

我的答案:0 答案:BD

多选题94.无色亚甲蓝显色反应可用于检识（）。答案:DE 删除A 蒽醌

B 香豆素

C 黄酮类

D 萘醌

E 苯醌

我的答案:0

答

答案:DE

多选题95.下列可用作黄酮类化合物鉴定的色谱方法有（）。答案:ABC 删除

A 纸色谱法

B 硅胶薄层色谱法

C 聚酰胺薄层色谱法

D 硝酸银络合色谱法

E 离子交换色谱法

我的答案:0 答案:ABC

多选题96.加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有（）。答案:ABD 删除

A 水提醇沉法

B 醇提水沉法

C 酸提碱沉法

D 醇提醚沉法

E 明胶沉淀法

我的答案:0 答案:ABD

多选题97.黄酮类化合物的UV光谱中产生吸收带的基本结构是（）。答案:BC 删除

A 乙酰基 B 苯甲酰基

C 桂皮酰基

D 咖啡酰基

E 阿魏酰基

我的答案:0 答案:BC

多选题98.测定和确定化合物结构的方法包括（）。答案:ABE 删除

A 确定单体

B 物理常数测定

C 确定极性大小

D 测定荧光性质和溶解性

E 解析各种光谱

我的答案:0 答案:ABE

多选题99.确定一个化合物的结构式，可选用的测定技术有（）。答案:ABCDE 删除

A 紫外光谱

B 红外光谱

C 核磁共振氢谱

D 核磁共振碳谱

E 质谱

我的答案:0 答案:ABCDE

多选题100.下列苷类中比较难水解的是（）。答案:BC 删除

A ？-羟基糖苷

B ？-氨基糖苷

C C-苷

D O-苷

E N-苷

我的答案:0 答案:BC

多选题101.用核磁共振碳谱确定化合物结构时，可获知的信息是（）。答案:BCDE 删除

A 氢的数目

B 碳的数目

C 碳的位置

D 碳的化学位移

E 碳氢的偶合情况

我的答案:0 答案:BCDE

多选题102.蒽醌类化合物所常具有的生理活性是（）。答案:BCDE 删除

A 镇痛作用

B 抗癌作用 C 抗真菌作用

D 抗霉菌作用

E 泻下作用

我的答案:0 答案:BCDE

多选题103.酸催化水解芦丁时可以得到的水解产物是（）。答案:ABC 删除

A 槲皮素

B 葡糖糖

C 鼠李糖

D 芸香糖

E 槲皮素葡糖糖苷

我的答案:0 答案:ABC

多选题104.能较易溶于乙酸乙酯的成分是（）。答案:ACDE 删除

A 槲皮素

B 芦丁

C 木犀草素

D 杨梅素

E 芹菜素

我的答案:0 答案:ACDE 多选题105.羟基蒽醌常用的鉴别反应是（）。答案:AB 删除

A 醋酸镁反应

B 碱液反应

C 无色亚甲蓝反应

D 苯胺—邻苯二甲酸反应

E 对亚硝基-二甲苯胺反应

我的答案:0 答

案:AB

多选题106.从中药中提取苷类成分时可选用的溶剂有（）。答案:ACD 删除

A 水

B 乙酸乙酯

C 乙醇

D 甲醇

E 氯仿

我的答案:0 答案:ACD

多选题107.大黄中五种蒽醌苷元的极性由强到弱顺序正确的是（）。答案:BCD 删除

A 大黄酚>大黄酸

B 大黄酸>大黄素

C 大黄酸>芦荟大黄素

D 大黄素>大黄酚

E 大黄素甲醚>大黄素

我的答案:0 答案:BCD

多选题108.用聚酰胺色谱法分离中药化学成分时，影响吸附能力强弱的因素有（）。答案:ABDE 删除

A 形成氢键的基团的数目

B 是否形成分子内氢键

C 化合物的酸碱性强弱

D 羰基的位置

E 化合物分子中芳香化程度

我的答案:0 答案:ABDE

多选题109.下列黄酮类中能溶于5%碳酸钠溶液中的是（）。答案:ABC 删除

A 7-OH黄酮

B 4’-OH黄酮

C 7，4’－二OH黄酮 D 5,6－二OH黄酮

E 6,8－二OH黄酮

我的答案:0 答案:ABC

多选题110.有旋光性的黄酮类型是（）。答案:ACD 删除

A 黄烷醇

B 黄酮醇

C 异黄酮

D 二氢黄酮

E 查耳酮

我的答案:0 答案:ACD

多选题111.酶水解通常所具有的特点是（）。答案:ABCDE 删除A 专属性强

B 条件温和

C 可保护糖和苷元的结构不变

D 可获得次生苷

E 可水解碳苷

我的答案:0 答案:ABCDE

多选题112.各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为（）。案:ADE 删除

答

A 电子轰击电离

B 加热电离

C 酸碱电离

D 场解析电离

E 快速原子轰击电离

我的答案:0 答案:ADE

多选题113.下列中药主要含香豆素类化合物的是（）。答案:AD 删除

A 秦皮

B 丹参

C 五味子

D 补骨脂

E 厚朴

我的答案:0 答案:AD

多选题114.鉴别黄酮类化合物常用的显色反应是（）。答案:ABD 删除

A 三氯化铝反应

B 四氢硼钠反应

C 无色亚甲蓝反应

D 盐酸镁粉反应 E 异羟肟酸铁反应

我的答案:0 答案:ABD

多选题115.属于双蒽酮类化合物的是（）。答案:ABD 删除

A 大黄酸双葡萄糖苷

B 茜草素双葡萄糖苷

C 芦荟苷

D 番泻苷

E 金丝桃素

我的答案:0 答案:ABD

多选题116.下列化合物哪些属于简单香豆素类？（）答案:ABE 删除

A 七叶内酯

B 东莨菪素

C 补骨脂内酯

D 花椒内酯

E 伞形花内酯

我的答案:0 答案:ABE

多选题117.常用作反相硅胶薄层和柱色谱填料的是（）。答案:AB 删除 A RP-18 B RP-8 C 聚酰胺

D 氧化铝

E 活性碳

我的答案:0 答案:AB

多选题118.基于“分配”原理的色谱技术有哪些？（）答案:BCDE 删除

A 硅胶柱色谱

B 两相溶液萃取

C 高速逆流色谱

D 液滴逆流色谱

E 纸色谱

我的答案:0 答案:BCDE

多选题119.下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（）。答案:BDE 删除 A 乙醚>水>甲醇

B 水>乙醇>乙酸乙酯

C 水>石油醚>丙酮

D 甲醇>氯仿>乙醚

E 水>正丁醇>氯仿

我的答案:0 答案:BDE

多选题120.以柱色谱法分离纯化羟基蒽醌类成分，常用的吸附剂是（）。答案:ADE 删除

A 硅胶

B 氧化铝

C 活性碳

D 大孔树脂

E 葡聚糖凝胶

我的答案:0 答案:ADE

多选题121.属于异黄酮类成分的是（）。答案:AC 删除

A 大豆素

B 芹菜素

C 染料木素

D 天麻素

E 甘草素 我的答案:0 答案:AC

多选题122.影响化合物结晶的主要因素有（）。答案:ABDE 删除

A 杂质的多少

B 结晶溶液的温度

C 欲结晶成分熔点的高低

D 结晶溶液的浓度

E 欲结晶成分含量的多少

我的答案:0 答案:ABDE

多选题123.为了提高柱色谱分离黄酮类化合物的效果，常交叉选用的吸附剂是（）。答案:ACD 删除

A 硅胶

B 氧化铝

C 聚酰胺

D 葡聚糖疑胶

E 活性炭

我的答案:0 答案:ACD

多选题124.盐酸-镁粉反应可用来检识（）。答案:ABCD 删除

A 二氢黄酮

B 二氢黄酮醇

第二篇：《天然药物化学》教案

《天然药物化学》教案

一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数：

（一）总学时数：108学时

（二）理论学时数：54学时

（三）讨论学时数：6学时

（四）实验学时数：48学时

（五）学分数：6学分

二、承担课程教学的院、系、教研室名称

华中科技大学同济医学院

药学院中药系天然药物化学教研室

三、课程的性质和任务

天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。

四、所用教材和参考书

（一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。

（二）参考书：

1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编 《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。

2、徐任生主编 《天然产物化学》科学出版社。

3、Nakanishi K.Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。

第一章 绪 论

一、学时数：6学时

二、目的和要求

1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务；

2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法；

3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；

4、掌握天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法；

5、熟悉不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性

6、了解天然药物化学的发展历史、近代研究成就及发展趋势；

7、了解天然药物化学与药学相关学科的关系；

8、了解天然药物化学在国民经济和药学专业中的作用和地位。

三、重点和难点

1、重点：性质、任务、提取分离、结构鉴定。

2、难点：提取分离原理。

四、讲授的基本内容和要点

（一）绪论

1、天然药物化学的内涵

2、天然药化的研究对象及其任务

3、天然药物化学的发展历史

4、天然药物化学的发展趋势

（二）生物合成

1、生物合成假说的提出

2、植物代谢及其代谢产物

3、“植物亲缘相关性学说”与“植物化学分类学”

4、生物合成途径

5、了解生物合成的意义

（三）提取分离方法

1、概述：天然药物化学成分的构成特点、提取分离前的文献调研

2、天然药物有效成分的提取：常用提取方法、溶剂提取法

3、天然药物有效成分的分离与精制：根据物质溶解度差异、物质分配系数差异、物质吸附能力差异、物质分子大小差异、物质解离程度差异分离

4、提取与分离天然药物有效成分的注意事项：光照、酸碱、温度、溶剂、层析的影响

（四）天然化合物结构研究方法

1、化学结构研究的目的与意义

2、结构研究步骤与方法：查阅文献、纯度测定、物理常数测定、分子量测定（经典法、MS法）、分子式测定（EA法、HR-MS法、NMR法）

3、不饱度计算

4、分子结构骨架测定：专属反应、植物亲缘相关性、光谱特征、部分合成、化学降解

5、功能团推断：化学法、光谱法

6、光谱分析:UV、IR、NMR、MS

（五）天然化合物结构研究实例

五、英语词汇

1、概念词汇：

Chemistry of Constituents of Chinese Traditional and Herbal Drugs、Phytochemistry、Chemistry of Natural Products、Chemistry of Natural Organic Compounds

2、专业及术语词汇： Active Constituents、Active Compounds、Active Extracts、Active Fraction、Inactive Constituents、Biosynthesis、primary metabolites、secondary metabolites、acetate-malonate pathway、mevalonic acid pathway、cinnamic acid – shikimic acid pathway、amino acid pathway、extraction、extracts、isolation、chromatography、CCD、counter current distribution、DCCC、GC、LC、TLC、normal phase、reverse phase、adsorption、adsorbent、partition、fraction、gel filtration、exclusion、Sephadex G、Sephadex LH、mobile-phase、structural identification、structural elucidation、spectral analysis

六、复习思考题

1、天然药物化学的定义、研究对象、任务及其在药学专业中的作用？

2、何谓有效成分、有效部位和无效成分？他们与中药新药研究开发的关系如何？

3、天然化合物生物合成的主要途径有哪些？与主要成分间相关性如何？

4、分离天然化合物的主要依据有哪些？

5、不同的层析法分离天然化合物的要素是什么？吸附薄层层析最佳条件的选择与哪些因素有关？如何调整？何谓边缘效应？如何规避？

6、天然化合物结构鉴定的一般程序如何？“四大”波谱分别提供化合物分子的何种结构信息？

第二章 糖和苷

一、学时数：6学时

二、目的和要求

1、掌握糖和苷的结构特征、分类及苷类化合物的含义；

2、掌握苷的溶解度与分子结构的内在联系，检识糖、苷类化合物反应机理与应用；

3、掌握苷键的裂解的反应机理及其应用；

4、掌握多糖和苷的提取通法及常用的分离方法。

5、掌握苷类化合物结构鉴定的程序和苷键构型的确定方法；

6、熟悉单糖立体化学及苷类化合物中的几个重要的名词、术语；

7、熟悉单糖结构中各类羟基的不同活性及作用于羟基的化学反应；

8、熟悉糖和苷的旋光性质及对结构研究的贡献；

9、了解糖和苷类化合物研究成就与最新研究进展。

三、重点和难点

1、重点：分类、检识反应、苷键裂解、提取通法、糖链结构鉴定程序及苷键构型确定。

2、难点：苷键裂解及苷键构型确定原理。

四、讲授的基本内容和要点

（一）单糖的立体化学；

1、单糖的绝对构型

2、单糖的差向异构体

3、单糖的氧环

4、单糖的构象

（二）糖和苷的分类

1、天然界常见的单糖

2、低聚糖

3、多聚糖

4、苷类：定义、分类、（三）糖的理化学性质

1、溶解性

2、氧化反应

3、糠醛形成反应

4、羟基反应

5、羰基反应

（四）苷键的裂解

1、酸催化水解

2、乙酰解

3、碱催化水解和β消除

4、酶催化水解

5、过碘酸裂解反应

（五）糖的核磁共振性质

1、苷类化合物中糖的1H-NMR特征

2、苷类化合物中糖的13C-NMR特征

3、糖的NMR特征在结构鉴定中的意义

（六）糖链的结构鉴定

1、研究糖链结构的顺序：纯度鉴定、分子量测定、单糖种类鉴定、单糖间及糖与苷元间连接位置确定、糖链连接顺序确定、苷键构型的确定

2、糖链结构研究实例

（七）糖和苷的提取分离

1、酶对糖及其苷类提取的影响

2、提取糖及苷类溶剂的选择

3、糖及苷提取分离纯化的方法

五、专业及术语英语词汇

monosaccharides、anomeric-carbon、anomeric-proton、oligosaccharides、polysaccharides、glycosides、aglycone、genin、Cyanogenic、saccharides、Molish reaction、invertase、maltase、emulsin、glycoside shift

六、复习思考题

1、苷类化合物的含义及其结构特征是什么？常见的分类方法及主要类型有哪些？

2、单糖的D、L系和α、β型的含义是什么？如何判断？

3、何谓原生苷、次生苷、苷元？提取时应注意什么？

4、苷键裂解的常用方法有哪些？各有何优缺点？酸水解的反应机理如何？

5、如何识别天然药物中可能存在糖和苷类成分？Molish反应阳性说明一定是苷类成分存在吗？

6、简述糖链测定的一般程序，如何应用NMR确定苷键的构型？

第三章 苯丙素类

一、学时数：2学时

二、目的和要求

1、掌握苯丙酸类的结构类型；香豆素的理化性质。

2、熟悉香豆素结构类型。

3、了解木脂素的结构特征及结构类型。

三、重点和难点

1、重点：结构类型、化学性质、波谱特征。

2、难点：波谱特征。

四、讲授的基本内容和要点

（一）定义及生物合成途径

（二）香豆素类

1、定义

2、结构类型：简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素、异香豆素、双香豆素

3、生理活性

4、物理化学性质：溶解性、荧光性质、内酯性质和碱水解反应、Labat 反应、Gibb’s 反应、Emerson 反应、异羟肟酸铁反应、酚羟基反应

5、提取分离：系统溶剂法、真空升华或蒸馏法、色谱法、酸碱分离法

6、波谱鉴定：UV法、1H-NMR法

（三）木脂素

1、概述

2、结构与分类：简单木脂素、单环氧木脂素、木脂内酯、环木脂素、环木脂内酯、双环氧木脂素

五、专业及术语英语词汇

Phenylpropanoids、coumarins、lignan、六、复习思考题

1、苯丙素的母核结构特征是什么？常见的香豆素结构类型有哪些？

2、香豆素的内酯性质、Labat 反应、Gibb’s 反应、Emerson 反应、异羟肟酸铁反应在香豆素类化合物的检识与结构信息中的意义如何？

3、香豆素的紫外特征是什么？

4、木脂素的结构特点是什么？

第四章 醌类化合物

一、学时数：4学时

二、目的和要求

1、掌握醌类衍生物的理化性质及呈色反应。

2、掌握醌类衍生物的结构特征及类型；

3、熟悉蒽醌衍生物提取分离的一般原则和方法；

4、熟悉蒽醌衍生物结构测定的化学方法。

5、了解醌类衍生物的生物活性。

三、重点和难点

1、重点：结构类型、理化性质及呈色反应。

2、难点：呈色反应。

四、讲授的基本内容和要点

（一）结构类型

1、苯醌类

2、萘醌类

3、菲醌类

4、蒽醌类：蒽醌衍生物、蒽酚和蒽酮衍生物、二蒽酮类

（二）理化性质及呈色反应

1、物理性质：性状、升华性、挥发性、溶解性、光稳定性

2、化学性质与呈色反应：酸性、颜色反应（Feigl 反应、无色亚甲兰显色试验、Kesting-Craven 反应、Karius 反应、Borntrager’s反应、醋酸镁反应）

（三）醌类化合物的提取分离

1、一般醌类成分的提取分离：有机溶剂提取法、碱提酸沉法、水蒸气蒸馏法，吸附层析分离法

2、蒽醌类成分的提取分离：游离蒽醌衍生物的分离、游离蒽衍生物与蒽苷类的分离、蒽醌苷类的分离

（四）结构测定

1、衍生物制备：甲基化反应、乙酰化反应

2、波谱分析：UV、IR

五、专业及术语英语词汇

Quinones、benzoquinones、naphthoquinones、phenanthraquinones、anthraquinones

六、复习思考题

1、醌类化合物的母核结构特征及其分类有哪些？写出丹参酮ⅡA的结构；常见蒽醌的结构类型有哪些？写出大黄酚、大黄酸结构。

2、蒽醌类化合物颜色反应的类型有哪些？它们在蒽醌的检识与结构信息中有何意义？

3、以大黄中蒽醌系列化合物为例，排列PH梯度萃取酚酸性成分时碱的强弱顺序与化合物酸性强弱顺序。

4、蒽醌类化合物的UV、IR特征是什么？

第五章 黄酮类化合物

一、学时数：6学时

二、目的和要求

1、掌握黄酮类化合物的主要理化性质和鉴别反应；UV、NMR、MS在黄酮类化合物结构测定中的应用。

2、熟悉黄酮类化合物生物合成的基本途径；黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系；黄酮类化合物提取分离原理及主要方法；聚酰胺层析法在黄酮类化合物分离中的应用；

3、了解化学法在黄酮类结构测定中的应用。

三、重点和难点

1、重点：黄酮类化合物的主要理化性质和鉴别反应；UV、NMR、MS在黄酮类化合物结构测定中的应用。

2、难点：黄酮类化合物提取分离原理及主要方法

四、讲授基本内容和要点

（一）概述

1、基本结构和分类

2、黄酮类化合物生物合成的基本途径

3、黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系

4、重要黄酮类药物及生理活性成分

（二）黄酮类化合物的理化性质

1、性状

2、溶解度

3、酸碱性

4、显色反应

5、呈色反应与结构的关系

（三）黄酮类化合物的生物活性

（四）黄酮类化合物的提取分离

1、提取

2、精制

3、分离

（五）黄酮类化合物的检识与结构鉴定

1、层析的应用

2、紫外光谱的应用 3、1H-MR谱的应用； 4、13C-NMR谱的应用；

5、MS谱的应用；

6、结构研究实例

五、专业及术语英语词汇

flavone、flavonol、flavanone、flavanonol、chalcone、isoflavone、anthocyanidin、xanthane

六、复习思考题

1、试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色，而二氢黄酮(醇)多无色。

2、黄芩在贮存过程中为什么会变绿?化学成分有何变化?(用化学式表达)

3、就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律。

4、应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题?

5、为什么红花在开花中期为黄色，开花后期或采收干燥过程中颜色渐变为红色或深红色(写出可能的化学反应)?

第六章 萜类和挥发油

一、学时数：6学时

二、目的和要求

1、掌握萜类成分的结构特征和主要类型；主要类型萜类成分的结构、性质；萜类成分的生源途径；重要的理化性质。

2、了解有重要生物活性的萜类化合物。

三、重点与难点

1、重点：萜类化合物的结构特征和主要类型；主要类型中重要代表物的结构和理化性质；萜类化合物的提取分离方法

2、难点：萜类化合物的结构类型；检识与结构鉴定

四、讲授基本内容和要点

（一）概述

1、萜类化合物的含义和分类

2、生物活性及分布

3、萜类化合物的生源学说与生物合成途径

（二）萜类化合物的结构类型及其重要代表化合物

1、单萜

2、环烯醚萜

3、倍半萜

4、二萜

5、二萜半萜

（三）萜类化合物的理化性质

1、物理性质

2、化学性质

（四）萜类化合物的提取分离

1、萜类的提取

2、萜类的分离

3、提取分离实例

（五）萜类化合物的检识与结构鉴定

1、波谱法的应用（UV、IR、MS）

2、结构鉴定实例

（六）挥发油

1、概述（定义、分布、组成和分类、生物活性及应用）

2、挥发油的性质

3、挥发油的提取

4、挥发油的分离

5、挥发油的鉴定

五、专业、术语、重要化合物英语词汇

terpenoids、empirical isoprene rule、monoterpenoids、geraniol、menthol、borneol、camphor、troponoides、iridoids、qinghaosu、artemisinin、a-santonin、azulenoids、diterpenoids、andrographolide、ginkgolides、taxol、curcumol、triptolide、tanshinone ⅡA、stevioside、guanfu base A

六、复习思考题

1、何谓生源异戊二烯法则、挥发油、Girard试剂、萜类化合物、酸值、酯值、皂化值？

2、常见的重要单萜、倍半萜、二萜、二萜半萜的代表化合物及其生物活性是什么？

3、如何鉴定挥发油？

4、环烯醚萜的结构特点是什么？稳定性如何？

第七章 三萜及其苷类

一、学时数：4学时

二、目的和要求

1、掌握三萜及其苷类化合物的理化性质与显色反应。

2、熟悉三萜皂苷类化合物的结构类型与特征；三萜及其皂苷的提取分离方法。

3、了解三萜皂苷键的裂解反应。

三、重点和难点

1、重点：掌握三萜及其苷类化合物的理化性质与显色反应。

2、难点：三萜皂苷类化合物的结构类型与特征。

四、基本内容

（一）概述

1、三萜的定义

2、三萜的分布

3、三萜的存在形式

4、三萜的研究进展

5、三萜的生物合成

（二）四环三萜

1、羊毛脂烷型

2、达玛烷型

3、甘遂烷型

4、环阿屯型

5、葫芦烷型

6、楝烷型

7、原萜烷型

（三）五环三萜

1、齐墩果烷型

2、乌苏烷型

3、羽扇豆烷型

4、木栓烷型

5、何伯烷型和异何伯烷型

（四）三萜类化合物的理化性质

1、性状

2、表面活性

3、溶解度

4、溶血作用

5、沉淀反应

6、显色反应

（五）三萜类化合物的提取与分离

1、苷元的提取与分离

2、三萜皂苷的提取与分离

（六）三萜类化合物的结构鉴定

1、常用的化学反应

2、三萜类化合物的波谱特征(UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR)

3、结构测定实例

（七）三萜类化合物的生物活性

五、专业、术语、重要化合物英语词汇

triterpenes、tetracyclic triterpenoids、Triterpenoid sapogenins、Triterpenoid saponins、ginsenosides、20（S）-protopanaxadiol、oleanane、oleanolic acid、glycyrrhizic acid、Glycyrrhetinic acid、α-amyrane、Ursolic acid、Liebermann-burchard reaction、toosendanin

六、复习思考题

1、简述三萜苷元的提取分离步骤。

2、简述四环三萜的分类和结构特征。

3、三萜皂苷的物理化学性质特点是什么？

第八章 甾体及其苷类

一、学时数：6学时

二、目的和要求

1、掌握甾体化合物的结构特征与分类；强心苷的理化性质；甾体皂苷的理化性质、提取分离方法。

2、熟悉C21甾体化合物的结构类型和海洋甾体化合物；甾体母核的显色反应及其与三萜的区别；强心苷的结构特征；区分甲、乙型强心苷的方法；甾体皂苷元的结构类型及区分方法。

3、了解强心苷的提取与分离方法。

三、重点和难点

1、重点：甾体化合物的结构特征与分类；强心苷的理化性质；

2、难点：甾体皂苷的理化性质、提取分离方法。

四、基本内容

（一）概述

1、甾体的定义

2、研究进展

3、基本结构和分类

4、甾体的立体化学

5、甾体的颜色反应

（二）甾体化合物

1、C21甾体化合物（定义、存在形式、结构特点、结构类型、理化性质）

2、海洋甾体化合物

（三）强心苷类化合物

1、定义

2、生物合成

3、化学结构和分类

4、强心苷的理化性质

5、强心苷的颜色反应

6、强心苷的提取分离

7、强心苷的波谱特征（UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR）

8、强心苷的生理活性

（四）甾体皂苷

1、概述

2、甾体皂苷的化学结构及分类

3、甾体皂苷的理化性质

4、甾体皂苷元的波谱特征（UV、IR、MS、1H-NMR）

5、甾体皂苷的提取分离

五、专业、术语、重要化合物英语词汇

steroides、C21-steroides、cyclopentano-perhydrophenanthrene、Salkowski reaction、Rosenheim reaction、pregnane、Keller-Kiliani reaction、cardiac glycosides、bufogenins、bufotoxins、digitoxigenin、cardenolide、scillanolide、bufanolide、Legal reaction、Kedde reaction、Raymond reaction、Baljet reaction、xanthydrol reaction、steroidal saponins、spirostane、spirostanols、isospirostanols、furostanols、pseudo-spirostanols

六、复习思考题

1、强心苷的结构特点及分类依据是什么？其强心作用与结构关系如何？

2、强心苷类化合物的鉴别反应有哪些？活性次甲基反应基本原理是什么？

3、甾体皂苷与三萜皂苷如何区别？甾体皂苷元、C21甾与强心苷元结构上有何异同？

第九章 生物碱

一、学时数：8学时

二、目的和要求

1、掌握生物碱的概念、命名规则、分布及存在形式；生物碱呈色、溶解性及碱性与其分子结构的关系，及其影响生物碱碱性的诸因素；生物碱提取分离的原理；

2、了解生物碱的生物合成途径；主要生物碱的骨架及结构分类；生物碱常用的检识方法；生物碱的碱性在提制和结构研究上的意义；生物碱提取分离的诸种方法；生物碱结构测定中常用的降解反应机理和对测定结构的意义。

三、重点和难点

1、重点：生物碱的定义和分类生物碱的分类和物理性质。

2、难点：生物碱呈色、溶解性及碱性与其分子结构的关系，及其影响生物碱碱性的诸因素。

四、基本内容

（一）概述

1、定义

2、分布

3、积累和储藏

4、生物碱存在形式

（二）生物碱生物合成的基本原理

1、Schiff base的形成2、Mannish reaction

3、酚氧化偶连

4、亚胺盐次级环合反应

（三）生物碱的分类、生源及其分布

1、生物碱分类的主要方法

2、来源于鸟氨酸的生物碱

3、来源于赖氨酸的生物碱

4、来源于苯丙氨酸/酪氨酸的生物碱

5、来源于色氨酸的生物碱

6、来源于萜类的生物碱

7、来源于甾体的生物碱

（四）生物碱的理化性质

1、物理性质

2、生物碱的检识（生物碱的沉淀反应、生物碱的显色反应）

3、生物碱的化学性质（碱性、成盐、C-N键的裂解反应）

（五）生物碱的提取分离

1、总生物碱的提取

2、生物碱的分离

（六）生物碱的结构鉴定

1、波谱法在生物碱的结构鉴定与测定中的应用（UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR）

2、生物碱类化合物结构鉴定实例

五、专业、术语、重要化合物英语词汇

alkaloid、Schiff base、atropine、morphine、ephedrine、pseudoephedrine、berberine、palmatine、colchicines、reserpine、vinblastine、cinchonine、quinine、verticine、Dragendroff’s reagent、Hofmann degradation、exhaustive methylation、Emde degradation、von Braun ternary amine degradation、Caffeine、Codeine、Cocaine

六、思考题

1、思考生物碱的简单定义与目前较确切的表述的关系。

2、生物碱主要有哪些存在形式？

3、莨菪碱与阿托品的关系如何?如何由莨菪碱变成阿托品?

4、试论影响生物碱碱性的因素。

5、小檗碱有哪几种结构互变?产生的原因是什么?

6、熟悉有代表性的重要生物碱阿托品、麻黄素、黄连素、吗啡、利血平、长春碱、长春新碱、秋水仙碱、喜树碱、咖啡因、麦角碱、可待因、可卡因、一叶秋碱、延胡索乙素的化学结构。

7、自天然药物提取液中识别生物碱是否存在的主要反应及其试剂有哪些？生物碱沉淀试剂阳性说明一定含有生物碱吗？

第十章 海洋天然药物

一、学时数：2学时

二、目的和要求

1、熟悉大环内酯类、聚醚类、肽类、C15乙酸原化合物、前列腺素类似物等海洋天然药物。

2、了解海燕天然药物研究进展

三、重点和难点

1、重点：已知海洋天然药物类型及结构特点；海洋天然药物的发展态势。

2、难点：已知海洋天然药物类型的结构特点。

四、基本内容

（一）概述

1、海洋的地理状况

2、海洋生物的特点

3、海洋药物研究的国内外概况

4、海洋药物研究的发展趋势

5、海洋天然产物的化合物类型

（二）大环内酯类

1、特点

2、简单大环内酯类化合物

3、内酯环含有氧环的大环内酯类

4、多聚内酯类

5、其他大环内酯类

（三）聚醚类化合物

1、脂溶性聚醚类

2、水溶性聚醚类

3、聚醚三萜类

（四）肽类化合物

1、组成海洋肽类化合物的氨基酸

2、常见的海洋肽类化合物

（五）C15乙酸原化合物

1、生物合成

2、海洋生物中发现的C15乙酸原化合物

3、结构特点

4、分类

（六）前列腺素类似物

1、生理活性

2、发展概况

（七）海洋天然产物研究实例

五、专业、术语、重要化合物英语词汇

marine natural products、marine compounds、tetrodotoxin、macrolides

六、思考题

1、已知的几类海洋天然产物的结构特点是什么？

2、海洋药物的发展趋势和主要领域有哪些？

第十一章 天然药物的研究开发

一、学时数：2学时

二、目的和要求

1、熟悉天然药物的研究开发程序；

2、熟悉天然药物中生物活性成分的研究方法。

三、重点和难点

1、重点：天然药物的研究开发程序。

2、难点：天然药物的研究开发思路与设计。

四、基本内容

（一）概述

1、天然药物的研究开发面临的机遇

2、天然药物的研究开发面临的挑战

3、我国国家食品药品监督管理局颁发的中药新药注册分类情况

4、自天然药物创新药物研究开发的一般程序

（二）天然药物中开发新药途径

1、经验积累

2、偶然发现

3、药物普筛（生物活性指导下的有效成分或有效部位的提取分离）

4、代谢研究

5、天然药物化学成分的结构修饰或结构改造

6、其他

（三）天然药物化学研究方法

1、调研

2、天然药物化学成分预试

3、化学成分的分离

五、复习思考题

1、自天然药物研究开发新药的主要途径有哪些？

2、由天然药物提取分离获得的有效成分研究开发新药，属国家中药注册分类几类？

3、中药新药注册分类中有效部位的含义是什么？由有效部位开发的中药新药属于中药注册分类几类？

4、普筛发现新药的有缺点是什么？目前寻找新药的筛选方法研究进展如何？

第三篇：天然药物化学名词解释

天然药物化学名词解释

Rf值：样品中某成分在纸层析或薄层层析特定溶剂系统中移动的距离与流动相前沿的距离之比。

酸价：在化学中，酸价（或称中和值、酸值、酸度）表示中和1克化学物质所需的氢氧化钾（KOH）的毫克数。

碘价：碘价就是在油脂上加成的卤素的质量（以碘计）又作碘值，即每100g油脂所能吸收碘的质量（以克计）。

皂化价：皂化1克的油脂所需要之碱(即做皂常用的为氢氧化钠)的克数 天然药物化学：运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

反相层析：流动相的极性大于固定相的层析技术。分子在此系统中的移动速度依其极性排列，极性大者移动快。

有效成分：一般具有一定生理活性，能用一定的分子式或结构式表述，有一定物理常数的单体化合物。

无效成分：与有效成分共存的其他成分。

单体：单体（monomer；momer）是能与同种或他种分子聚合的小分子的统称。是能起聚合反应或缩聚反应等而成高分子化合物的简单化合物。是合成聚合物所用的-低分子的原料。

透析：穿过膜的选择性扩散过程。可用于分离分子量大小不同的溶质，低于膜所截留阈值分子量的物质可扩散穿过膜，高于膜截留阈值分子量的物质则被保留在半透膜的另一侧。

梯度洗脱：梯度性地改变洗脱液的组分(成分、离子强度等)或pH，以期将层析柱上不同的组分洗脱出来的方法。

黄酮类化合物：1952年以前黄酮类化合物（flavonoids）是指一类存在于自然界的具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。现在泛指两个苯环（A与B环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。香豆素：是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味。挥发油：挥发油又称精油,英文为 essential oils，是一类与水不相混溶的挥发性油状液体的总称。

交叉共轭体系：共轭体系中，两个共轭系统分别与另一π键体系共轭，但这两个共轭系统互不共轭，称为交叉共轭体系。

第四篇：天然药物化学实验讲稿

作者：杨明利

天然药物化学实验（本科）讲稿

第一章

黄柏中小檗碱的提取、分离与鉴定

教学目的要求掌握黄柏中小檗碱(季胺型生物碱)的提取原理和方法。掌握干法装柱和湿法装柱的操作方法

1、掌握鉴定小檗碱(已知化合物)的一般方法。教学重点难点季铵型生物碱的理化性质及提取方法。

2、渗漉法的操作过程及注意事项。

3、结晶法的注意事项

4、掌握薄层色谱鉴定的方法实验一

黄柏中盐酸小檗碱的提取

（一）实验原理

根据黄柏中含粘液质较多的特点，首先用石灰乳使粘液质生成难溶于水的钙盐，用碱水自黄柏中提出小檗碱，再加盐酸使其转化为盐酸小檗碱沉淀析出。小檗碱能缓缓溶解于水中，在冷乙醇中的溶解度不大，但易溶于热水或热乙醇，难溶于苯、氯仿、丙酮。小檗碱与酸结合脱去一分子水而成盐。小檗碱盐酸盐在冷水中溶解度小，较易溶于沸水，几不溶于乙醇，小檗碱的硫酸盐、磷酸盐在水中溶解度较小，与大分子有机酸生成的盐在水中的溶解度很小。黄柏中主要含有小檗碱，其结构如下

OOO+NOHOMeOMeOON:OHOMeOMeONHCHOOMeOMe

季铵式（红棕色）

醇式（黄色）

醛式（黄色）

小檗碱的三种互变异构体

川黄柏含小檗碱约1.37％～5.8％，关黄柏含小檗碱约0.60％～1.64％。作者：杨明利

天然药物化学实验（本科）讲稿

黄柏粗粉石灰乳搅拌 均匀，水浸渍后 渗漉渗漉液加入总体 积10％NaCl，静置，过 滤沉 淀溶于20倍量沸水趁热抽滤不 溶物滤液浓HCl至pH2，放置，过 滤滤液沉 淀 纯 水洗 至中性，抽干(二)实验方法

盐 酸小檗碱

实验二 黄柏中盐酸小檗碱的纯化及鉴定

一、纯化

1.湿法装柱色谱法

吸附剂：中性氧化铝(100～200目)35g置于烧杯中，加入50ml 95％乙醇，调成浆状，湿法装柱。

上样：取50～100mg自制盐酸小檗碱，溶于少量95％热乙醇中，加入色谱柱中。洗脱：95％乙醇洗脱，收集开始流出的鲜黄色带，即为纯化的盐酸小檗碱。2.结晶法

抽率上次提取液，将得到的滤饼用少量水加热溶解，趁热抽率，滤液放冷等待析晶，再抽率得到晶体，即盐酸小檗碱纯品。

二、薄层色谱鉴定

将提取分离出的盐酸小檗碱样品与盐酸小檗碱的对照品共薄层色谱，比较其Rf值是否一致。

吸附剂：硅胶G薄层板

展开剂：① 苯一醋酸乙酯一异丙醇一甲醇一水(6：3：1.5：l.5：0.3)，氨蒸汽饱和。

②氯仿-甲醇-氨水(15：8：1)

显色剂：改良碘化铋钾试剂

1、渗漉前为什么要加入石灰乳搅拌？ 2.提取时加氯化钠的作用是什么？

3、在制备薄层色谱板时有哪些注意事项？ 第四章

芦丁的提取、分离、精制和鉴定

1、掌握碱溶酸沉法提取黄酮类化合物的原理及操作。

2、掌握黄酮苷的水解原理及操作

3、掌握黄酮类及糖类化合物的检识。

1、碱溶酸沉法提取的原理

2、黄酮的检识反应实验七

槐米中芦丁的提取 作者：杨明利

天然药物化学实验（本科）讲稿

实验原理：芦丁结构中具有酚羟基，显酸性，可用碱溶酸沉法提取，碱用石灰水，酸用浓盐酸。

实验步骤：

称取槐米30g，在乳钵中研碎，置l000ml的搪瓷杯中，加入300ml饱和石灰水①(以棉花过滤至澄明)加热煮沸30分钟，趁热过滤(以棉花)，残渣再用200ml饱和石灰水煮沸30分钟。趁热过滤，合并两次滤液．加浓盐酸(边加边搅拌)调PH3～4②(放置过夜)次日倾出上清液，抽滤沉淀，蒸馏水洗至PH5～6，70℃干燥，得粗芦丁。注意：

①加石灰乳既可以达到碱溶解提取芦丁目的还可以除去槐花米中的多糖类、粘液质等。②酸化时PH过低会使芦丁形成烊盐而降低收率。

实验八 芦丁的精制、水解及鉴定

实验原理：芦丁在水中热溶冷不溶，可用水做溶剂，利用结晶法精制芦丁。

一、芦丁（芸香苷）的精制

水结晶法：率上次提取液，得芦丁粗品，加蒸馏水300ml，煮沸至芦丁全部溶解，趁热立即抽滤，冷却后即可析出结晶，抽滤，60～80℃烘干，得芦丁精制品。

二、芦丁的水解和槲皮素的分离

取芦丁1g置500ml圆底烧瓶中加2％H2SO4100ml回流30分钟，(加热约数分钟后，溶液完全澄清，20分钟后又逐渐析出黄色针状结晶)过滤即得槲皮素．必要时用稀乙醇重结晶即可得以含2个分子结晶槲皮素，110℃真空干燥，即可得无水物。滤液：供糖的鉴定。

三、化学鉴定

取芦丁3～4mg，加乙醇5～6ml使溶解，制成样品溶液A，取槲皮素3～4mg，加乙醇5～6ml使溶解，制成样品溶液B，取芦丁的水解滤液为C，按下列方法进行试验。呈色反应

(1)盐酸－镁粉反应

取样品溶液A和B各1～2ml，分别加2滴浓盐酸，再酌加少许镁粉，注意观察颜色变化情况。

(2)锆盐－枸橼酸反应

取样品溶液A和B各1～2ml，分别滴加2％ZrOCl2的甲醇溶液3～4滴。注意观察颜色变化情况，再继续向试管中加入2％枸橼酸的甲醇溶液3～4滴，并详细记录颜色变化情况。

(3)a-萘酚反应(Molish反应)取样品溶液C l～2ml，然后再加10％a-萘酚乙醇溶液2～3滴，摇匀，沿管壁缓缓加入浓硫酸lml，注意观察溶液界面产生的颜色变化。作者：杨明利

天然药物化学实验（本科）讲稿

槐花米粗粉（20g）置500ml烧杯中，加水300ml，在搅拌下加入石灰乳（1~1.5g），调至PH8~9，加热至微沸，保持30min，趁热抽滤。残渣滤液在60~70℃下用浓盐酸调至PH4~5，精置1hr,抽滤。滤液沉淀（粗制芦丁）重结晶将沉淀悬浮于蒸馏水中，加热煮沸15min，趁热过滤残渣滤液充分静置后过滤，60~70℃下干燥芦丁（精制品）

2、薄层色谱鉴别（糖的纸色谱鉴定）

点样：取新华一号滤纸，15厘米长，宽度按需要决定。用毛细管点上以下溶液：

1、水解浓缩液

2、葡萄糖(Rf0.18)对照品溶液

3、鼠李糖(RfO.37)对照品溶液 展开：用正丁醇一醋酸一水(4：1：5)上行展开。

显色：喷苯胺-邻苯二甲酸试剂，于100℃加热5分钟

1、简述碱溶酸沉法的原理。

2、芸香苷水解时为何会出现沉淀——澄清——沉淀的现象

3、怎样确定芦丁结构中糖基是连接在槲皮素C3-OH上? 第二章

大黄中游离蒽醌成分的提取、分离和鉴定

1、掌握PH梯度萃取法的原理和操作技术。

2、掌握柱色谱法分离精制大黄酚的实验方法。

3、掌握羟基蒽醌类化合物的理化性质及鉴定方法。

1、PH梯度萃取法的原理和操作技术

2、柱色谱法分离精制大黄酚的实验方法

3、羟基蒽醌类化合物的理化性质及鉴定方法实验三 大黄中蒽醌类化合物的提取 作者：杨明利

天然药物化学实验（本科）讲稿

虎杖粗粉95%乙醇回流三次,滤过药渣滤液减压回收乙醇至干膏状物加水20ml,乙醚100ml,充分振摇后放置,倾出醚层,再加50ml乙醚振摇,放置,倾出醚层,同法操作五次.醚层І(总游离蒽醌)剩余物(含苷类)实验四

大黄中游离蒽醌的分离及鉴定

1、化学检识：分别取大黄素、大黄酚等少许，用乙醚溶解，做如下反应： A．碱液试验：取试液1ml，加20%NaOH数滴，观察颜色。B．醋酸镁反应：取试样1ml，加醋酸镁试剂数滴，观察现象。

2、薄层鉴定：

吸附剂：硅胶G－CMC-Na板

展开剂：石油醚（30~60℃）-乙酸乙酯-甲酸(15：5：1)上层溶液。

显色剂：（1）氨蒸气熏。（2）5%KOH喷雾。

[实验说明及注意事项]

(1)在乙醚提取过程中，如乙醚挥发，可酌量补加。

(2)加HCl酸化时产生大量CO2气体,小心防止气体产生时，内容物溢出。

醚层 І5%NaHCO3液萃取完全5%NaHCO3液乙醚层6NHCl调PH至2,5%Na2CO3液萃取完全稍放置,滤过5%Na2CO3液乙醚层2%NaOH萃取4～5次浓HCl调PH至2,滤液沉淀放置,滤过水洗至中NaOH液乙醚层沉淀物性,干燥HCl调PH至3,(β-谷甾醇)水洗至中性,抽放置,抽滤强酸性成分干,干燥,依次以丙酮、甲醇重沉淀物结晶水洗至中性,抽干,干燥,以MeOH-大黄素结晶CHCl3重结晶大黄酚和大黄素-6-甲醚混合物

1、PH梯度萃取法的原理是什么?适用哪些中药成分的分离? 作者：杨明利

天然药物化学实验（本科）讲稿

2、大黄酚、大黄素和大黄素-6-甲醚酸性及极性强弱，应如何排列?

3、根据虎杖中所含羟基蒽醌的结构，说明为什么它们可以分别被不同强度的碱性水溶液提取出来？

第八章

天然药物化学成分的预试验

1、掌握植物主要成分试管预试及纸色谱、薄层色谱预试的一般方法。

2、了解未知成分的植物怎样进行初步分离，根据各类化合物的性质，判断该植物应含有什么类型的成分。

1、药物化学预试验的意义

2、药物化学预试验的操作流程 实验十五

天然药物化学成分的预试验

一、样品液的制备液

1、水提取液

取样品粉末10g(过20目筛)，加水10倍量，室温浸泡过夜，滤取部分滤液，供检查氨基酸、多肽、蛋白质。剩余滤液和滤渣在60℃水浴中加热10分钟～1小时，过滤，滤液供检查糖、多糖、皂苷、苷类和鞣质、有机酸盐、生物碱盐等。

2、乙醇提取液

乙醇提取液可供黄酮、蒽醌、苷类、生物碱、有机酸、鞣质、香豆精、萜类、甾类及内脂化合物等项的检查。提取方法如下：

二、各类成分的检查

（一）氨基酸、多肽、蛋白质的检查

l、加热沉淀试验

取检液，加热至沸，如出现浑浊或沉淀时，表明有蛋白质；加入5％硫酸溶液也能出现沉淀。

2、茚三酮试验(Ninhydrin)取检液，加入0.2％茚三酮的水溶液后，在沸水浴上加热5分钟，冷后，如有蓝或蓝紫色反应，表明含有氨基酸、多肽、或蛋白质；或将试液滴在滤纸片上，加入或喷洒0.2％印三酮溶液后，在100℃左右烘烤2分钟．如有氨基酸和肽则呈现紫红色或蓝色斑点，也有少数氩基酸呈黄色斑点。

（二）糖、多糖的检查

α-萘酚试验(Molish反应)取检液．加热浓缩，使溶于乙醇中，再加等体积的10％α－萘酚乙醇溶液，摇匀，沿管壁滴加浓硫酸，二液界面处产生紫红色环，表示有糖、多塘、苷类。

（三）酚类成分的检查

三氯化铁试验

取检液，加入l％三氯化铁乙醇溶液．溶液如呈现绿、蓝绿或暗紫色等，则有酚性成分存在，若有鞣质存在同样呈现正反应．可水解鞣质多呈蓝色．缩合鞣质多呈绿色。

（四）有机酸的检查

溴酚蓝试验

将检液滴在滤纸片上，再滴加0.1％溴酚蓝溶液，立即在蓝色的背景上显黄色斑点；如不够明显，再喷洒氨水，然后暴露在盐酸气体中，背景逐渐由蓝色变为黄色，而有机酸的斑点仍然为蓝色。(五)皂苷的检查

泡沫试验

取检液，置于试管内，激烈振摇，如产生持续性泡沫，就可能含有皂苷、高级脂肪酸、蛋白质、粘液质。皂苷和脂肪酸盐，泡沫特别显著，在试管内能持续10分钟以上，即使加热、加乙醇，泡沫也不明显地减少。(六)黄酮类化合物的检查

盐酸－镁粉试验

取检液，加入数滴浓盐酸及少量镁粉(或锌粉)，溶液如现樱红色，表示含有黄酮类化合物。如乙醇提取液加浓盐酸而不加镁粉即出现红色，表明含有花色素。(七)蒽醌的检查

碱液试验

取检液，加入10％氢氧化钠溶液，如产生红色，加入少量30％过氧化氢溶液．加作者：杨明利

天然药物化学实验（本科）讲稿

热，红色不褪，加酸使呈酸性．则红色消褪，表明含有蒽醌化合物；冷后，加乙醚振摇，加人氨液显红色。(八)香豆素的检查

荧光试验

将检液滴在滤纸片上，干燥后，在日光下观察，有的香豆精类成分，可显天蓝色荧光，若于紫外灯下观察，多数香豆精类成分的蓝色荧光可转变为绿色荧光。呋喃骈香豆精类成分多显黄绿色荧光。

（十）生物碱的检查

碘化铋钾试剂：取检液三份，分别加人碘化汞钾试剂，如产生白色或淡黄色沉淀；加入碘化铋钾试剂，如有桔红色沉淀，或加入硅钨酸试剂，如有淡黄或灰白色沉淀，均表明含有生物碱。

上述各种成分的预试验，仅仅是为进一步提取分离有效成分提供初步的线索。由于植物中各成分的复杂性和相互间的干扰，各种定性反应都有例外情况。根据预试结果，就作出某种成分存在与否的结论是不全面的。例如碘化铋钾试剂，不仅对生物碱发生反应，对碱性氨基酸、生物胺等同样也发生反应。生物碱沉淀反应作为预试，如呈阴性还有一些意义，阳性反应则不能肯定就是生物碱存在。但通过预试，可以对中药成分有一大致了解，告诉我们可能含有的某类成分，如生物碱、糖类、苷类等，再配合薄层色谱，可进一步了解其中所含单体的个数和情况。系统预试虽有上述一些缺点，但在目前仍不失为检查中药化学成分的常用的简便方法。这类方法在今后的工作中，还需要不断地充实和改进。天然药物化学成分预实验的意义和方法？第五章

薄荷中挥发油的提取及鉴定1.掌握挥发油类成分的提取和鉴定方法 2.熟悉挥发油的组成、性质和生物活性

3.了解薄荷中的化学成分和药用价值重点：水蒸气蒸馏法提取薄荷挥发油的原理及操作要点。

难点：道尔顿分压定律

实验九

薄荷中挥发油的提取及鉴定

一、薄荷中挥发油的提取

取薄荷40g撕碎，置挥发油含量测定器1000ml烧瓶中，加350ml水与少量沸石，连接 挥发油含量测定器与回流冷凝管，自冷凝管上端加水使充满挥发油测定器的刻度部分，并使溢流入烧瓶时为止，缓缓加热至沸提取，至测定器中油量不再增加，停止加热，防冷，分取油层，计算得率。

二、薄荷中挥发油的鉴定 薄层色谱法

活化--点样—饱和—展开—计算Rf—喷香草醛-浓硫酸显色 观察斑点数目和颜色，并做记录。1.挥发油的组成？ 2.计算提取率？

第三章

秦皮中香豆素的提取及鉴定

掌握用溶剂法提取、分离香豆素类成分七叶苷和七叶内酯的方法。

七叶苷和七叶内酯均能溶于沸乙醇中，可用沸乙醇将二者提取出来，利用在乙酸乙酯中两者溶解度的不同而分离之。实验五、六

秦皮中七叶苷、七叶内酯的提取、分离及鉴定

（一）提取与分离

作者：杨明利

天然药物化学实验（本科）讲稿

二）鉴定 1.荧光实验

2.异羟钨酸铁试验 3.TLC 展开剂：甲苯-甲酸甲酯-甲酸（5：4：1）样品：七叶苷、七叶内酯及其对照品的甲醇溶液 显色剂：紫外等下观察荧光

1.萃取时，如何选择溶剂？

2.一般情况下，都有哪几种方法用于分离苷和苷元？ 第六章

绞股蓝总皂苷的提取分离及鉴别 1．掌握皂苷的提取方法。

2．熟悉大孔吸附树脂法纯化绞股蓝皂苷的操作技术。

3．熟悉皂苷及其制剂的鉴定方法。

绞股蓝总皂苷有较好的水溶性，可用水为提取溶剂，因为绞股蓝皂苷分子中含有非极性部分三萜母核，故可使其在非极性大孔树脂上能较好地被吸附，相反，极性较大的成分如糖类则在非极性大孔树脂上难以吸附，因而选用非极性大孔吸附树脂D101型可将绞股蓝水提物中的总皂苷与糖类等水溶性成分较好地分离，最后用活性炭脱色，从而达到纯化的目的

实验十

绞股蓝总皂苷的提取

（一）提取

取绞股蓝粗粉5g，加水80ml，超声振荡15min，过滤，残渣再加水60ml，超声振荡15min，过滤，合并两次滤液，用2％氢氧化钠溶液调至pH9～10①，静置，滤除沉淀，滤液备用。

实验十一

绞股蓝总皂苷的纯化与鉴定

（二）纯化

1．大孔吸附树脂的准备

取D101型大孔吸附树脂5g，用95％乙醇浸泡过夜后，湿法装柱（1.0cm×28cm），继续用95％乙醇洗涤至流出液加等量水后几乎无白色浑浊为止。然后用去离子水洗至无醇味。2．纯化 将绞股蓝提取液以2m1／min的速度通过大孔吸附树脂柱②，待溶液全部作者：杨明利

天然药物化学实验（本科）讲稿

进入柱后，用2％氢氧化钠溶液洗涤③，洗涤速度控制在5ml／min为宜。当流出液接近无色时，改用水洗，至流出液pH接近7为止。然后用95％乙醇洗脱，收集醇洗脱液至无绞股蓝皂苷洗出[薄层色谱法检查：硅胶H一CMC-Na板，正丁醇-乙酸乙酯-水（4：1：5）上层，5％磷钼酸乙醇液，110℃显色]。醇洗脱液加入少量活性炭回流10min④，趁热过滤，滤液回收乙醇至小体积，水浴蒸干，刮松，得白色鳞片状结晶，为绞股蓝总皂苷。大孔吸附树脂回收。

（三）鉴定 1．呈色反应

（1）醋酐一浓硫酸反应 取绞股蓝总皂苷少许，置蒸发皿中，滴加冰醋酸1ml溶解，再加1ml醋酐，然后于溶液边沿滴加浓硫酸，观察颜色变化。

（2）molish反应取绞股蓝总皂苷少许于试管中，加乙醇1ml溶解，滴加lmlα—萘酚试剂，然后沿试管壁加入2ml硫酸，不要摇动，观察两液交界面的颜色。2．薄层色谱鉴别

薄层板：硅胶H—CMC-Na板。

点样：纯化的绞股蓝皂苷乙醇液、人参皂苷Rbl对照品乙醇液。

展开剂：正丁醇-乙酸乙酯-水（4：l：5，上层）。

展开方式：上行展开。

显色：喷5％磷钼酸乙醇液110℃加热显色（约5min）；或喷硫酸-甲醇（1：1）溶液，105℃加热显色。

1.皂苷类成分的结构特征？

2.大孔吸附树脂的操作要点？第七章

汉防己生物碱的提取、分离与鉴定

1、掌握一般叔胺生物总碱的提取和纯化方法。

2、熟悉柱色谱法分离生物碱的操作技术。

3、掌握结晶法的一般程序和操作方法。

4、掌握薄层色谱法鉴定己知生物碱的方法。

1、回流提取法的操作

2、结晶法的一般程序和操作方法

3、薄层色谱法的操作方法及注意事项

实验十二

汉防已总生物碱的提取

取汉防已粗粉50g，置500ml烧瓶中，加95％乙醇150ml，水溶加热回流提取1小时，倾出乙醇提取液；药渣重新加入95％乙醇100ml，继续如上法加热回流提取1小时，合并两次提取液，过滤，滤液置1000ml广口瓶中。

实验十三 汉防已总生物碱的纯化

将滤液倒置与500ml圆底烧瓶中，水浴回收乙醇(注意加沸石)得流浸膏，倾人蒸发皿中，水浴上挥尽残留乙醇，得到糖浆状提取物。将糖浆状提取物转入500ml烧杯中，缓慢加入0.5％硫酸溶液，边加边搅拌，约加入100ml0.5％H2S04，静置，过滤，得澄明滤液。加氨水调至滤液PH11，立即将其转入500ml的分液漏斗中，加入l00ml氯仿，振摇，静置分层，分出氯仿层，碱水液再加氯仿萃取两次，每次60ml，合并三次氯仿萃取液。在氯仿溶液中加入约10～20克无水硫酸钠，充分振摇2min，静置10min，过滤，滤液置于250ml圆底瓶烧中，回收氯仿至少量，转入20ml蒸发皿中，水浴挥尽残留氯仿。残留物用50ml丙酮分次溶入l00ml圆底烧瓶中，水浴加热回流20分钟，趁热过滤，用少量丙酮洗涤滤纸。回收丙酮至原体积的三分之一，放置过夜，析出深黄色沉淀物，即得汉防已总碱。

实验十四

汉防已甲素和乙素的分离及鉴定

汉防已甲素和乙素的化学结构和性质相似，仅一个官能团的差异，前者为甲氧基，后者为酚羟基，利用两个化合物极性的微小差异，采用氧化铝柱色谱法，可获得满意的分离。作者：杨明利

天然药物化学实验（本科）讲稿

1、装柱

取17×400mm层析柱垂直固定在铁架台上，在管的下端垫人少量棉花．称取氧化铝(100一140目)25克，缓缓加入柱中，边加边轻轻振动色谱柱，使氧化铝在柱中填实均匀。

2、上样

称取汉防已总碱0．5克，置于蒸发皿中，加5ml氯仿溶解，另加氧化铝2克，搅拌均匀，并于水浴上缓缓蒸除溶剂，然后将附有样品的氧化铝装入色谱柱的上端，并盖一圆形滤纸。

3、洗脱

将色谱柱活塞打开，通过分液漏斗缓缓加人氯仿洗脱液。每分钟流速2-3ml，用三角锥瓶收集流份，每个流份收集洗脱液15ml，并依次编号，氯仿洗脱约150ml后，改用甲醇洗脱约50ml。

4、检查

依次将各流份点于硅胶G薄层板上，用氯仿－丙酮－甲醇(6：1：1)为展开剂，展开，挥干溶剂，喷以碘化铋钾试液，比较各流份的Rf值，合并相同Rf值的流份。

1、用回流法提取时要注意什么？

2、用结晶法分离时，溶剂选择有何要求？

3、用柱色谱分离时，汉防已甲素和乙素哪个先出柱，哪个后出柱，为什么？

实验七 黄芩中黄芩苷的提取分离与鉴

定

【实训目的】

1、能够运用煎煮法、碱溶酸沉法对黄芩中的黄芩苷进行提取和精制。

2、会用显色反应、色谱法进行黄芩苷的检识。【实训原理】 本实验是根据黄芩中的黄芩苷在植物中以镁盐形式存在，可以被沸水溶出，在

【实训目的】

1、能够运用煎煮法、碱溶酸沉法对黄芩中的黄芩苷进行提取和精制。

2、会用显色反应、色谱法进行黄芩苷的检识。【实训原理】

本实验是根据黄芩中的黄芩苷在植物中以镁盐形式存在，可以被沸水溶出，在酸性（pH1～2）情况下转变成黄芩苷，溶解度降低沉淀析出，从而与共同存在的水溶性杂质分离，进一步精制是利用其钠盐在pH6.5～7时可溶于50％的乙醇，使之与不溶于50％乙醇的杂质分离，在pH1～2时黄芩苷在50％的乙醇中溶解度降低而析出，而得各单体苷元。【实训材料】

设备：托盘天平、电炉、烧杯、离心机、水浴锅、抽滤装置、量筒、玻璃棒、移液管、脱脂棉、温度计、滴管、pH试纸、新华色谱滤纸（15cm×7cm）、硅胶CMC-Na薄层板、展开缸（筒）、试管、试管架 药品：黄芩粗粉、镁粉、锌粉、5％二氯氧锆、2％三氯化铝、盐酸、40％氢氧化钠、95％乙醇、冰醋酸、苯、甲酸乙酯、甲酸、正丁醇、冰醋酸、1％三氯化铝、三氯化铁乙醇试剂、1％黄芩标准品三氯甲烷溶液 【操作步骤】 作者：杨明利

天然药物化学实验（本科）讲稿

1、黄芩苷的提取

称取黄芩粗粉100g，加10 倍量沸水，并加热煮沸30分钟，随时补充失去的水分，脱脂棉过滤。药渣再加8倍量水煮沸30分钟，过滤。合并两次滤液。加浓盐酸调pH1～2，水浴保温80℃30分钟，放置24小时，析出黄色沉淀。离心滤去沉淀中的水分。将沉淀移入500ml烧杯中，加水100ml，充分搅拌使成为均匀的混悬液，滴加40％氢氧化钠溶液调pH6.5～7，使黄芩苷全部溶解，加入等体积95％乙醇，搅匀后于50℃（水浴保温）迅速抽滤，滤液加热至50℃，以浓盐酸调pH1～2，放置（约4小时）使析出沉淀。倾去上清液，沉淀物抽滤，沉淀用蒸馏水抽洗2～3次，抽干，60℃以下干燥，得粗制黄芩苷。

2、黄芩苷的精制

称取黄芩苷粗品，加10倍量水搅拌均匀，以40%氢氧化钠溶液调pH6.5～7，使黄芩苷全部溶解，加活性炭适量拌匀，加热至80℃30分钟（水浴），抽滤除去活性炭渣，滤液用浓盐酸调pH1～2，加入等体积95%乙醇，50℃保温30分钟（水浴），至有沉淀析出时取

第五篇：天然药物化学(2016简答题)

1*天然药物化学研究的内容有哪些？

答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。

2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。

3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？

答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。

4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶）

5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。

7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？

答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。8*简述苷的分类。

答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。9*简述苷键酸水解的影响因素。

答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。

答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。

11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？ 答：因为新采集的大黄中蒽酚、蒽酮含量高，对消化道黏膜刺激性强。因此必须贮存2年以上才可药用。

12*PH梯度萃取法的原理是什么？ 答：原理为用碱性强度由弱至强的不同水溶液，分别从有机溶剂中提取酸性由强到弱的游离蒽醌衍生物，但对于结构相似，酸性相差不大的蒽醌类化合物则很难分离，需借助色谱等其他分类方法。

13*试述黄酮类化合物的基本母核级分类依据，常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几种？ 答：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点可将主要天然黄酮类化合物分类：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、异黄酮类、鱼藤酮类、紫檀素类、二氢黄酮醇类、花色素类、查耳酮类、二氢查耳酮类等。

14*试述黄酮类难溶于水，而二氢黄酮、异黄酮类水溶液性比黄酮大的原因。

答：黄酮类平面性强的分子，因分子与分子间排列紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；二氢黄酮及二氢黄酮醇等因系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，溶解性稍大。

15*聚酰胺柱色谱法分离黄酮类化合物，洗脱是有什么规律？ 答：吸附强弱的规律①形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强.②成键位置对吸附力也有影响.形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱.③分子中芳香化程度高者,则吸附性增强；反之,则减弱.各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强,可大致排列成下列顺序：水→甲醇→丙酮→氢氧化钠水溶液→甲酰胺→二甲基甲酰胺→尿素水溶液 16*萜类化合物的分类依据是什么？各类萜在植物体内的存在形式是什么？

答：①根据分子中异戊二烯单位数分类；②半萜、单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、死萜、多萜。

17*挥发油可由哪些化合物组成？其中哪些成分是挥发油的主要组成成分？

答：挥发油可由 萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物和部分含S,N的化合物组成。主要成分：单萜、倍半萜。

18*青蒿素属于哪类化合物？具有何生物活性？为了提高临床疗效制备了哪些主要衍生物？ 答：青蒿素属倍半萜内酯类化合物，具有抗疟的生物活性。常见的衍生物：双氢青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥珀酸单酯等。19*挥发油如何保存？为什么？

答：挥发油对光、空气和热均较敏感，挥发油与空气、光线长期接触会逐渐氧化变质使其相对密度增加、颜色变深、失去原有香气，并逐渐聚合成树脂样物质，不能再随水蒸气蒸馏，故宜贮存于密闭棕色瓶中，装满并在低温处保存。

20*简述如何利用皂苷的泡沫反应区别三萜皂苷和甾体皂苷？

答：取两支试管分别加入0.1mol/L的盐酸5ml和0.1mol/L氢氧化钠5ml，再各加中药水提液3滴，振摇1分钟，如果两管泡沫高度相同则提取液中含三萜皂苷；如果碱管泡沫比酸管泡沫高数倍，保持时间长，则提取液中含甾体皂苷。

21*皂苷溶血作用的原因及表示方法？含有皂苷的药物临床应用时应该注意什么？

答：1皂苷溶血作用的原因：皂苷能与红细胞膜上胆固醇结合生成不溶于水的复合物，破坏了红细胞的正常渗透，使细胞内渗透压增高而使细胞破裂，导致溶血。2 表示方法：各种皂苷溶血作用强弱不同，可用 溶血指数【指在一定条件下（同一来源红细胞、等渗、恒温等）能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度】表示。3药物临床需注意：不宜供静脉注射。

22*哪些试验常用于检查药材中的皂苷的存在？

答：①泡沫试验：持久性泡沫，加热不消失；②溶血试验：大多数阳性；③甾体母核的显色试验：醋酐-浓硫酸试验等。

23*Ⅰ型、Ⅱ型、Ⅲ型强心苷苷元和糖的连接方式： Ⅰ型：苷元C3-O-(2，6-二去氧糖)x-(a-羟基塘)y Ⅱ型：苷元C3-O-(6-二去氧糖)x-(a-羟基塘)y Ⅲ型：苷元C3-O-(a-羟基塘)y 24*强心苷按苷元结构特点分为几种类型？如何用化学方法鉴别？

答：甲/乙型强心苷。鉴别：两者可利用甲型C17位连有五元不饱和内酯环，在碱性醇溶液中双键转位能形成活性次甲基，从而能与某些事件缩合显色，而六元不饱和内酯环的乙型，因不能产生活性次甲基，因而无此反应鉴别。Eg：3,5-二硝基苯甲酸试剂反应（Kedde反应），若产生红色或深红色，显示可能含有甲型。

25*简述强心苷的一般溶解规律及影响溶解性的因素。

答：强心苷一般可溶于水、醇、丙酮等极性溶剂，略溶；强心苷分子中糖数目越多，糖链越长，羟基相应增多。

26*强心苷的酸水解类型有几种？简述其特点及其应用。

答：温和酸水解和强烈酸水解特点：①温和酸水解可使Ⅰ型强心苷水解为苷元和糖。②强烈酸水解Ⅱ型和Ⅲ型强心苷,由于糖的α-羟基阻碍了苷键原子的质子化,使水解较为困难,用温和酸水解无法使其水解,必须增高酸的浓度,延长作用时间或同时加压。27*哪几类试剂可以用于检测强心苷的存在？

答：检测甾体母核的试剂、检测五元不饱和内酯环的世界级、检测2-去氧糖的试剂。28*简述提取强心苷原生苷的注意事项。

答：①提取原生苷首先要注意抑制酶的活性，防止酶解②原料需新鲜，采集后要低温快速干燥，保存期间要注意防潮③可用乙醇提取以破坏酶的活性。29*生物碱按结构可分几种类型？写出基本母核并各举一例。答：有机胺类生物碱（麻黄碱）、吡啶类（槟榔碱）、莨菪烷类（莨菪碱）、异喹啉类（罂粟碱）、吲哚类（长春碱）、其他类（乌头碱）30*从中药中提取生物碱常用的方法有哪些？