药物合成反应教学大纲[优秀范文5篇]

第一篇：药物合成反应教学大纲

《药物合成反应》教学大纲

课程编号：B09721035 课程中文名称：药物合成反应

课程英文名称：Organic Reactions for Drug Synthesis 课程类别：专业基础课

总 学 时：72学时（其中理论48学时，实验24学时）总 学 分：4.5 适用专业：药学本科

一、课程的性质、地位与任务

《药物合成反应》是药学专业的一门重要专业基础课。

本课程以有机化学、无机化学、物理化学为基础，对药物合成中常用的有机单元反应和特殊反应进行比较深入的讨论，着重讨论各单元反应发生的条件、反应的微观过程及影响反应的结构因素和反应条件因素，并用以指导药物合成方法的选择和工艺条件的优化。

本课程要求学生掌握重要药物合成单元反应的反应条件、反应机理、影响因素及其在药物合成中的应用；掌握药物合成单元反应中常用主要反应试剂的性质、特点、应用范围。熟悉新试剂、新方法在药物合成反应中的应用进展。培养较为熟悉的合成药物及中间体的实验基本技能，能正确地、科学地、独立地进行合成反应实验工作，具有独立开展药物合成研究的初步能力。

二、课程的基本要求

1、掌握重要的药物合成反应的反应机理，反应的基本条件和应用范围；

2、掌握反应中作用物的结构因素，反应条件对反应结果的影响；

3、掌握重要合成反应中常用试剂的特性和应用条件、应用范围；

4、了解有机合成的新反应，新试剂和新方法的发展，掌握某些新反应，新试剂和新方法在药物合成中的应用；

5、掌握目标分子（即药物分子）合成设计的基本知识，基本步骤，具有选择较合理的合成方法的能力；

三、本课程与其他课程的联系

本课程先修课程为：有机化学、药物化学。本课程的后续课程有：药剂学、药物分析。

四、教学内容、基本要求及学时安排

第一章 卤化反应

【教学内容】

1、不饱和烃的卤加成反应。

2、烃类、羰基化合物的卤代反应。包括脂肪烃、芳烃、醛、酮、烯醇、羧酸衍生物的卤化反应。

3、醇、酚和醚的卤代置换反应。

4、羧酸的卤置换反应。酰卤的制备，羧酸的脱羧卤置换反应。

5、其他官能团化合物的卤置换反应。卤化物的卤素交换反应，磺酸酯、芳香重氮盐化合物的卤置换反应。【基本要求】

1、掌握不饱和烃卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的特征、影响因素和各种类型反应的常见卤化剂。

2、熟悉不饱和烃卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的反应机理。

3、了解卤化反应在药物合成中的广泛应用。【重难点】

重点：常用的各类卤化剂的应用特点、反应条件及各种类型反应的反应机理。

难点：在药物合成中，对某一目标反应选择合适的卤化剂及卤加成和取代反应的立体化学问题。

【学时安排】理论7学时，实验6学时

第二章 烃化反应

【教学内容】

1、氧原子上的烃化反应。包括醇、酚的氧烃化反应，醇、酚羟基的保护。

2、氮原子上的烃化反应。氨及脂肪胺、芳香胺、杂环胺氮原子上的烃化反应，氨基的保护。

3、碳原子上的烃化反应。芳烃、炔烃、羰基化合物等的烃化反应。【基本要求】

1、掌握烃化反应的特征及分类；理解影响各类烃化反应的主要因素。

2、熟悉各类烃化反应的机理；掌握羟基、氨基保护的各种有效方法。

3、了解烃化反应的概念及其与缩合反应的区别和联系； 【重难点】

重点：各类烃化剂的应用特点及如何选择使用，各类烃化反应的反应机理及反应的影响因素。活性亚甲基化合物的碳烃化中不同烃化基引入的顺序及其在药物合成中应用。

难点：当分子中有多个可被烃化官能团存在时，如何进行选择性烃化的问题。【学时安排】理论7学时

第三章 酰化反应

【教学内容】

1、氧原子上的酰化反应。包括醇、酚的氧酰化，醇、酚羟基的保护。

2、氮原子上的酰化反应。包括脂肪胺、芳香胺的氮酰化，氨基的保护。

3、碳原子上的酰化反应。包括芳烃、烯烃的碳酰化。

4、有机金属化合物在碳酰化反应中的应用 【基本要求】

1、掌握氧原子、氮原子酰化反应中常用酰化剂类型、反应条件。

2、熟悉碳酰化反应中重要人名反应及有机金属化合物在碳酰化反应中的应用。

3、了解酰化反应在药物合成中的应用特点。【重难点】

重点：酰化反应的机理及常用酰化剂类型。难点：反应条件对酰化反应的影响。【学时安排】理论7学时，实验6学时

第四章 缩合反应

【教学内容】

1、α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应。Aldol缩合、Prins反应、Blane反应、Mannich反应等。

2、β-羟烷基、β-羰烷基化反应。

3、亚甲基化反应。包括Wittig反应、Knoevenagel反应、Stobbe反应、Perkin反应。

4、Darzens反应。

5、环加成反应。Diels-Alder反应。【基本要求】

1、重点掌握具有活泼氢化合物和羰基（醛、酮、酯）化合物间缩合和分子内环合反应。掌握掌握延长和建立C-C键、C-X（X=N、O）键的基本方法与原理；掌握Mannich、Michael、Wittig反应的机理、影响因素、发展和应用；掌握分子内环化反应的规则。

2、熟悉缩合反应的基本概念，反应机理及反应的影响因素。

3、了解缩合反应在药物合成中的应用特点。【重难点】

重点：Aldol缩合，Mannich反应，Michael加成，Wittig反应，Knoevenagel反应及Darzens缩合的定义、反应机理、反应条件及其应用。

难点：缩合反应中的立体化学问题。【学时安排】理论7学时，实验6学时

第五章 重排反应

【教学内容】

1、从碳原子到碳原子的重排。

2、从碳原子到杂原子的重排。

3、从杂原子到碳原子的重排。

4、σ键迁移重排。【基本要求】

1、掌握Beckmann重排、Hofmann重排、Stevens重排和Sommelet-Hauser重排、Cope重排和Claisen重排。

2、熟悉重排反应的反应机理及反应的影响因素。

3、了解了解重排反应的基本概念，重排的分类，立体化学和对重排产品结构的影响。【重难点】

重点：主要重排反应条件、迁移基的迁移能力及应用。

难点：综合运用重排反应形成新分子及重排反应中的立体化学问题。【学时安排】理论6学时

第六章 氧化反应

【教学内容】

1、烃类、醇类、醛、酮的氧化反应。

2、含烯键化合物的氧化反应。

3、芳烃、胺的氧化反应。

4、脱氢反应及其他氧化反应 【基本要求】

1、掌握不同类型有机化合物如烷烃、醇、醛、酮、烯烃及芳烃被氧化的特点、常用氧化剂、氧化产物及氧化反应条件。

2、掌握脱氢反应中常用的脱氢剂及其特点、芳构化反应的应用。

3、熟悉胺、卤化物、磺酸酯及含硫化合物的氧化特点及应用。

4、了解有机化学中氧化反应的概念及氧化反应的类型。【重难点】

重点：烃基、醇及烯键氧化常用的氧化剂及特点。熟悉各类氧化剂的应用范围以及它们对不同功能基氧化时的异同点。

难点：各类可氧化官能团共存时如何实现选择性氧化。【学时安排】理论6学时，实验6学时

第七章 还原反应

【教学内容】

1、还原反应机理。

2、不饱和烃的还原。

3、羰基（醛、酮）的还原反应。

4、羧酸及其衍生物的还原反应。

5、含氮化合物的还原反应。

6、氢解反应。

7、不对称还原反应。【基本要求】

1、掌握各种类型有机化合物被还原的特点、常用还原剂、还原产物和还原反应条件。

2、熟悉有关人名反应及其在药物合成中的应用。

3、了解还原反应的定义、反应类型及其在药物合成中的重要性。【重难点】

重点：各类还原剂的应用特点及应用范围。烯炔、羰基、硝基的还原方法。对各种不同功能 基进行还原时所常用的典型方法。还原反应在药物合成中应用。难点：各类可还原官能团共存时如何实现选择性还原。【学时安排】理论6学时

总复习理论2学时

五、实践性教学环节

六、教学方法与手段

理论教学方法：讲授、讨论。教学手段：多媒体。

七、考核与成绩评定

1、考核目的：考核学生对药物合成反应基本理论、基本知识及基本技能的掌握情况。

2、考核形式：闭卷书面考核。

3、主要考核内容：教学大纲涉及内容均在考核范围。

4、考核题型：简答题、完成反应题、反应机理题、定向合成题和综合题。

5、成绩评定：平时成绩占30%，书面考核成绩占70%。

八、教材及参考书

教材：

《药物合成反应》，主编：闻韧，出版社：化学工业出版社，2010年第3版。参考书：

《有机合成反应》（上、下册），主编：王葆仁，出版社：科学出版社，1981年。《March’s Advanced Organic Chemistry》，主编：Michael B.Smith and Jerry March，出版社：Wiley，2007年第6版。

执笔人： 倪冬梅 审核人：喻昕

2013年7月1日

第二篇：药物合成实验心得

药物合成实验心得

2009140449 程雨晴 为期六周的药物合成实验做完了，感觉颇丰，学到了以前很多没有接触到的知识，也复习了以前的一些实验操作，在老师的辛勤指导与纠正之下，我们的实验操作也更加规范了，做实验也更加细致谨慎了。感触最深的是在做实验中一定要勤于思考，做到心、脑、手同时并用，这样才能把实验做好。

在所有的药物合成中，我接触到了不少新的仪器：500M傅里叶变换核磁共振波谱仪、旋光仪、数字显为熔点仪、旋转蒸发仪，通过老师的讲解以及我们实验过程中的使用，我对这些仪器有了基本的了解（核磁共振仪除外）。同时在实验过程中，我们还复习到了不少知识：物质红外光谱的测定、薄层层析法、柱色谱分离以及一些基本的蒸馏、过滤操作。

在本实验中学到了2中色谱分析方法：薄层色谱和柱色谱。薄层色谱又称薄层层析，简称TLC，属于固-液吸附色谱，是将作为固定相的支持剂（硅胶）均匀的铺到玻璃板上成为薄层，把样品点在薄层上，用适当的展开剂展开，根据各组分对固定相吸附能力的差异，从而使样品各组分达到分离的一种层析技术，可用于a.化合物定性检验；b.快速分离少量物质；c.跟踪反应进程；d.化合物纯度的检验。

柱色谱属于液-固吸附色谱，当混合物溶液加在固定相上，固体表面借各种分子间力作用于混合物中各组分，以不同的作用强度被吸附在固体表面。由于吸附剂对各组分的吸附能力不同，当流动相流过固体表面时，混合物各组分在液-固两相间分配，形成带状分布，实现混合物的分离。

在实验中先用TLC跟踪反应进程，确定反应进程后，用柱色谱分离纯化甲基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃甘露糖苷。

第一阶段，在TLC跟踪反应进程中，根据被监测物质的极性不同，选用V乙酸乙酯:V石油醚=5:3的展开剂，用硫酸碳化法进行显色，监测反应，当在硅胶板上的斑点单一时，反应的原料消失了。（点样—展开—喷浓硫酸—烘烤—显色）

在第二阶段中跟踪反应是否完全时，根据α-D-吡喃甘露糖苷与甲基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃甘露糖苷的极性差异，选用V乙酸乙酯:V石油醚=1:3，用紫外显色监测反应（在HF254薄层色谱板上取点—点样—展开—紫外灯下显色—画点—喷浓硫酸—烘烤），当产物点单一时表示反应完全。

在第三阶段中，用柱色谱分离纯化产物，装好柱后，往柱中加入试样，洗脱剂V乙酸乙酯:V石油醚=1:5，用试管收集流出溶液，每收集一管编一个号，并用TLC监测流出液组成成分情况，最初只是看是否有荧光斑点出现（无斑点：苯甲酸），待出现斑点后，就用TLC展开，当显示为纯目标产物时，合并该部分的洗脱液，实现目标产物的纯化。

在整个跟踪反应进程和分离纯化目标产物过程中，我学会了怎么根据TLC板上的显色情况判断反应进程，该如何选择展开剂以及薄层色谱的所有操作过程。在柱分离过程中，我学会了如何装柱，洗柱，装样和洗脱，如何选择洗脱剂，以及如何实现目标产物的纯化。500M傅里叶变换核磁共振波谱仪

（一）特点：1.检测灵敏度高，通过新号的累加增大检测的灵敏度； 2．测定速度快；

3.随着超导磁体的应用，磁场强度增大，1H NMR谱的观测频率增大，此为500M；

4.通过交叉极化和魔角旋转实现了固体样品的检测。

（二）样品的配制：常规NMR测定使用5mm外径的样品管，根据不同核的灵敏度取不同量的样品溶解在0.5—0.6 mL的溶剂中，配制成适当溶度的溶液。

本实验是取适量甲基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃甘露糖苷，溶入0.5 mL氘代氯仿中，用500M傅里叶核磁变换核磁共振波谱仪测，1H NMR、13C NMR一维谱，H-H相关和C-H相关二维谱。

使用氘代试剂的优点：溶剂中1H被D取代，氘信号用于仪器内锁，同时消除了溶剂中1H对样品吸收峰的干扰。

使用氘代试剂时，由于氘代度不是100%（我们用的氘代氯仿是99.8%），因此在谱图中常会出现残余质子的吸收。在13C NMR谱中也会出现相应的吸收峰，因此在配制样品时，除考虑溶解度以外，还要考虑可能的溶剂峰干扰，选择合适的溶剂。

本实验中用的氘代氯仿中加入了Ag片，目的是起稳定作用，抑制氯仿氧化生成光气，将光气吸收在银箔的表面将其分解，使Cl留在银上，释放出CO。

（三）化合物位移δ=(V样-VTMS)HZ ∕仪器操作频率MHZ 为了表述方便，以四甲基硅烷（TMS）作参考物，把TMS的信号设为0.0 HZ,从而得到其他的基团的质子信号，如：在500 MHZ仪器上，某一基团相对于TMS在500 HZ处共振，则其化学位移为1ppm。选用δ后，所以同一化合物在不同频率的仪器上得到的化学位移是相同的，从而使检测更加方便。

在实验过程中，选用四甲基硅烷做参考物，主要是因为四甲基硅烷有如下优点：1.12个质子受到硅原子强屏蔽作用，在高场区出现一个尖锐强峰；2.TMS在大多数有机溶剂中易溶，呈现化学惰性；3.沸点低，样品易回收。

在测定碳谱时，一般用13C替代12C，主要是因为13C在自然界中丰度小（1.108%），含量少，干扰小，测定用时短，易于测定。比旋光度的测定

在测定比旋光度时，只有具有旋光性的物质才可以测定。规定旋光管的长度为1dm，待测物质溶液的浓度为1g/mL，在此条件下测得的旋光度叫做该物质的比旋光度，用[α]表示。旋光度[α]不仅与被测物质本身的结构有关，还与测定的条件、样品的浓度（如果是溶液）、溶剂、温度、光线的波长和旋光管的长度有关。

测旋光度的操作过程：样品溶液的配制（一般为在分析天平上称取0.1到0.5g的纯样品，溶解，置于25mL容量瓶中定容）——样品的装入——旋光仪零点的校正——旋光度的测定（一般测5次，取平均值）——洗净旋光管，装满蒸馏水。在本实验中我们测定的S-（-）-α-苯乙胺-L-（+）-酒石酸盐的旋光度是133.10，文献值为1320，与文献值相近。熔点的测定：

操作步骤：1.打开仪器电源开关，预热10分钟，设置准备温度和升温速率（3℃／min）；

2.将烘干的样品在干燥和洁净的碾体中碾碎；

3．取一支或数支清洁、干燥的熔点管，将其开口端插入样品中，装入样品；

4.取一长约0.8米的干燥玻璃管，直立于玻璃板上，将装有试样的熔点管在其中投落至少20次，使熔点管内样品紧缩至3-4mm高。如果同时测两个样品进行比较，样品的高度应该一致,以确保测量结果的一致性；

5.将熔点管插入样品插座，代仪器准备好时，改变升温速率（1℃／min）；

6.观察样品，待开始熔时，记录初熔温度，样品完全熔化时，记录终熔温度；

7.待炉温下降到起始温度后，重复测定，读取算术平均值为测定结果。两次测定的初熔温度加终熔温度之平均值之差不大于1℃；

8.关机。

旋转蒸发仪的使用方法

打开白色箱体的电源，听是否有声音，若有则正常→将回流水打开(有时也不开)，检查回流水是否正常→将瓶子套上→打开抽真空的阀门，待真空度为0.02MPa时便可松手，之后关上安全阀→调节单口瓶的转动速度及将单口瓶升降调节好它的位置→蒸发完毕后，先停止转动，再将单口瓶升上一定位置，关电机电源，电热电源，真空机电源，再关阀门 红外光谱分析(1)D-甘露糖

3400cm-1是O-H的伸缩振动峰，2919 cm-1是C-H伸缩振动峰，1423 cm-1是C-H弯曲振动峰，1052 cm-1是C-O伸缩振动峰。(2)甲基α-D-吡喃甘露糖

3455 cm-1是O-H伸缩振动峰(分子间氢键)，3293 cm-1是O-H伸缩振动峰(缔合)，2496 cm-1是C-H伸缩振动峰，1403 cm-1是C-H弯曲振动峰，1122、1033、971 cm-1是C-O伸缩振动峰。(3)甲基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃甘露糖苷 2954、2842 cm-1是C-H伸缩振动峰，1724 cm-1是C=O伸缩振动峰，1600-1450 cm-1是苯环骨架振动峰，1261、1103、1079 cm-1是C-O伸缩振动峰，709 cm-1是单取代苯环上的C-H面外弯曲振动峰。

做完实验二——对乙酰氨基酚的合成，我对于合成药物有了一定感受，在实验中我们要充分考虑实验中各种物质的物理、化学性质，反应的条件，以及选择最佳合成路线，经济，简单，药物合成一般是要运用的工厂中的，我们必须要考虑成本（实验中用自来水）。

通过药物合成实验，我对自己实验操作的不足有了更加深刻的认识，以后一定要积极思考，增强自己的动手能力。

第三篇：药物合成读书报告

读书合成报告

天然产物海洋生物碱Eudistomins Y1-Y7及其类似物全合成分析

天然产物海洋生物碱Eudistomins Y1-Y7及其类似物全合成分析

1.引言

生物碱是一类生物体中一种含氮化合物，它不仅存在于植物中，而且也存在于动物、微生物和海洋生物中，人们已经发现很多的有活性的生物碱且用于抗肿瘤、抗菌、抗病毒等方面。在许多疾病的治疗中，生物碱类药物已经受到人们的普遍关注。近些年来，海洋药物研究日益受到专家学者关注。海洋蕴藏着丰富的药用生物资源，海洋生物由于生活在高盐、高压、低温、缺氧等极端环境中，长期进化过程中形成了一些结构独特而又有显著药理作用的次级代谢产物，其在抗病毒、抗炎和抗肿瘤等方面作用显著。

海洋生物碱作为海洋生物的一种次级代谢产物，同样具有以上的生物学活性，它们有很多可能成为抗肿瘤、抗病毒和抗菌的药物先导化合物，有良好的药用前景。

Eudistomin Y类化合物是一系列的β-咔啉原本是从一个的海洋turnicate或附近的韩国海域的海鞘隔离。B-咔啉生物碱是一种普遍的一类生物活性的天然产物1-4具有宽范 围的结构.天然产物海洋生物碱Eudistomins Y1-Y7及其类似物全合成分析

（图1)

和药理（细胞毒性，抗病毒，抗微生物等）的多样性。β-咔啉是一大群不同替换的C-1，C-6，C-7的位置，其中一些是广泛分布于许多植物和哺乳动物，具有广泛的生物活性与天然和合成的吲哚类生物碱[2-4]。eudistomins代表一个不断扩大的从海洋中分离的子类被囊动物的Eudistoma由于最初发现于1987年由莱因哈特的Eudistomins genus.，12个其他成员Eudistomins R-W一直reported.天然产物海洋生物碱Eudistomins Y1-Y7及其类似物全合成分析

在2008年，有7个新的基于B-咔啉代谢产物，创造

EudistominsY1-Y7

（图2）

这些化合物含有溴取代的基团，这是一个典型的海洋天然产物的字符。Y1-Y7 羟基甲基苯基衍生物。生物学的研究表明，所有化合物对乳腺癌细胞系MDA-231表现出中度的生长抑制活性，IC50分别为15-63μM抑制活性的羟基甲基苯基产品均高于相应的天然产品Eudistomins Y1-Y7。

天然产物海洋生物碱Eudistomins Y1-Y7及其类似物全合成分析

2.实验部分

2.1介绍

我们在此报告的七个新的基于β-咔啉代谢产物的化学合成和生物评价，Y1-Y7 羟基甲基苯基衍生物。使用溴取代的色胺和溴取代的phenylglyoxals中作为关键的中间体，Eudistomins Y1-Y7和它们的衍生物的合成通过在酸催化下的

Pictet-Spengler 反应完全由1H-和13C-NMR和质谱分析其特征在于。在本文中，我们报告的海洋生物碱Eudistomins Y1-Y7和羟基甲基苯基衍生物总的化学合成与改性一锅氧化通过在酸催化下的Pictet-Spengler 反应，以及它们的生物活性对乳腺癌细

13C NMR胞系MDA-231。所有目标化合物的结构均经1H NMR，和HRMS。光谱数据合成化合物人符合天然β-咔啉生物碱Eudistomins Y1-Y7的文献。

2.3天然产物海洋生物碱Eudistomins Y1-Y7及其类似物

全合成分析

方线案

1的反

应

路:

天然产物海洋生物碱Eudistomins Y1-Y7及其类似物全合成分析

计划1.试剂和条件：（a）POCl3/DMF/NaOH;CH3NO2/CH3COONH4/（b）苯，回流;（c）NaBH4/THF/CH3OH，rt;(d）Pd / C，H2，rt，5a LiAlH4/THF refulx，5b和5c。步反应：从市售的吲哚合成的目标化合物开始，根据参考图合成：取代的吲哚-3水混合物的氧化

4步反应:用二氧化硒的二恶烷溴-2水混合物的氧化

天然产物海洋生物碱Eudistomins Y1-Y7及其类似物全合成分析

方案3概述：经典方法制备β-咔啉生物碱通过Pictet-Spengler 反应是两个步骤的方法，和涉及的连接到一个脂族胺在酸催化下缩合充分反应芳香核与醛。Pictet-Spengler 环化反应的取代的色胺5a-d与取代的苯甲酰9，11或15，在乙酸中，得到化合物16-22，被改造成目标化合物Eudistomins与Y1-Y723-29在CH 2 Cl 2存在下BBr3苄基-4-6,9水混合物的氧化，反应条件对温度的要求严格，严格控温在80℃以下，各步所需反应条件也不相同，化合物9和15发生了傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应，产率较方案一低，在

天然产物海洋生物碱Eudistomins Y1-Y7及其类似物全合成分析

百分之七十一以上。

方案三中为

合成，从“在乙酸中，得到化合物16-22，被改造成目标化合物Eudistomins与Y1-Y723-29在CH 2 Cl 2存在下BBr3-1278℃下用62％-68％的产率。”我们可以看出反应条件极高，要在-

1278℃的条件下并且产率有62％-68％，成本太大，此步反应在普通的实验室中无法进行合成。其反应条件太过苛刻，不过可以尝试，改变反应温度，只是产率可能极低。

第四篇：基因工程药物教学大纲（范文）

基因工程药物教学大纲

课程名称：基因工程药物

课程编号：0235203 学分：1.5 学时数：28

考核方式：N+2。笔记10%，考试成绩占40%，过程成绩N占50%。先修课程：生物化学、微生物学、基因工程等。课程说明：专业选修课。

一、课程的性质

基因工程技术, 不仅使整个生命科学的研究发生了前所未有的深刻变化, 而且也给工农业生产和国民经济发展带来了巨大的经济和社会效益, 给人类进步带来了新的契机。目前，基因工程学正以新的势头继续向前迅猛发展, 成为当今生物科学研究诸领域中最具生命力、最引人注目的前沿学科之一, 特别是基因工程在医药生物技术领域中的研究和应用，其意义深远、潜力之巨大。

二、课程的目的与教学基本要求

课程目的：为了适应生物工程技术的迅速发展、拓宽专业面, 为了使学生对当今世界生物工程领域日新月异地发展的高新技术有更多的了解, 进一步扩大学生的知识面和视野，同时为他们今后从事这方面的工作和研究打下一定理论基础, 特开设该课程。

课程任务: 通过讲授基因工程制药的概貌及国内外研究进展、基因工程制药常用的工具酶和克隆载体、基因工程药物无性繁殖系的组建以及基因工程药物的生产和质量控制等, 使学生对基因工程的基本理论、基本步骤和操作技术以及基因工程药物的生产技术原理和方法有比较系统的了解, 初步掌握基因工程制药有关基本知识。

三、课程适用专业

本课程适用于生物技术专业等相关专业。

四、教学内容、要求与学时分配

第一章 基因工程制药概述(2学时)

第一节：基因工程的概貌 简述基因工程的诞生和兴起，基因工程的定义、特点与基本步骤，基因工程早期的开创性研究成就，基因工程的应用与发展趋势等。

第二节：基因工程与生物制药 简述基因工程药物的研究和发展概况，介绍应用基因工程和蛋白质工程技术研究开发的几种新型基工药物。

第二章 基因工程制药常用的工具酶(2学时)

第一节：限制性核酸内切酶 简述限制酶的发现、限制酶的种类、限制酶的命名和限制酶的特性与用途等。

第二节 DNA连接酶 重点介绍DNA连接酶连接作用的特点，基因工程中常用的连接酶(T4噬菌体DNA连接酶、大肠杆菌DNA连接酶)的酶活性和用途，DNA连接酶连接作用的分子机理。

第三节 DNA聚合酶 重点介绍大肠杆菌DNA聚合酶

1、Klenow大片段酶、T4噬菌体DNA聚合酶、TaqDNA聚合酶及、反转录酶等的酶活性和用途。

第四节 DNA修饰酶 重点介绍末端脱氧核苷酸转移酶、碱性磷酸酶、T4噬菌体多核苷酸激酶等的酶活性和用途。

第五节 单链核酸内切酶 重点介绍S1核酸酶、Bal31核酸酶等的酶活性和用途。

第三章 基因工程制药常用的克隆载体(4学时)第一节 质粒载体 内容：质粒的定义、质粒DNA分子的特性、质粒载体的改造及构建。重点介绍基因工程制药中常用的几种质粒载体的结构和用途，主要包括pBR322及其衍生栽体、pUC系列载体。

第二节 λ噬菌体载休 内容：λ噬菌体的基本特性、λ噬菌体基因组的结构与功能、λ噬菌体DNA的改造及其载体的构建。重点介绍基因工程制药中常用的几种λ噬菌体载体，主要包括 Charon系列载体、EMBL系列载体、λgt系列载体。

第三节 M13噬菌体载体 内容包括：M13噬菌体的基本特性、M13丝状噬菌体载体的构建、常用的M13噬菌体载体，主要包括M13mp18和M13mp19载体。

第四节 粘粒（Cosmid）载体 内容：粘粒载体的构建、常用的粘粒载体。

第五节 哺乳动物细胞载体系统 主要介绍：SV40载体、BPV载体、EBV病毒载体。

第四章 目的基因的制取(2学时)

第一节 目的基因的化学合成 内容：目的基因的设计, 寡聚核苷酸片段的合成, 寡核苷酸片段的分离和纯化, 用寡核苷酸片段组装目的基因, 化学合成寡核苷酸的其它用途。

第二节 构建基因文库法分离目的基因 内容：构建基因文库法分离目的基因的基本步骤, 真核基因组DNA文库的构建过程

第三节 酶促合成法制取目的基因 内容：真核生扬细胞中的mRNA, 从构建 的cDNA文库中筛选目的cDNA, RT-PCR法合成目的cDNA。

第五章 目的基因与克隆载体的体外重组(2学时)

第一节 目的基因与质粒载体的连接 内容：粘性末端连接法, 定向克隆法,平末端连接法, 同聚物加尾法, 加人工接头连接法, 加DNA衔接物连接法, 其它转换末端形式连接法。

第二节 目的基因与噬菌体载体的连接 内容包括：噬菌体载体臂DNA的制备, 噬菌体载体臂与外源目的DNA片段的连接。

第六章 重组克隆载体引入受体细胞(2学时)

第一节 概述 内容：基因工程的受体细胞, 重组体分子导入受体细胞的途径。

第二节 重组体DNA分子的转化或转染 内容包括：用氯化钙制备新鲜的感受态细胞转化法, 用复合剂制备感受态细胞转化法, 高压电穿孔转化法。

第三节 重组噬菌体DNA的体外包装与转染 内容：噬菌体体外包装的基本原理, 噬菌体DNA的体外包装, 包装提取物的制备, 重组DNA的体外包装与感染方法。

第四节 重组克隆载体导入哺乳动物细胞的转染

第七章 含目的基因重组体的筛选、鉴定与分析(6学时)

第一节 重组体(菌)的筛选 内容：抗生素抗性基因插入失活法, b-半乳糖苷酶 基因插入失活法, 快速细胞破碎与凝胶电泳筛选法, 放射性标记核酸探针杂交筛选法, 免疫化学筛选法。

第二节 重组体的鉴定 内容：酶切及凝胶电泳鉴定法, Southern印迹杂交法, 电镜R-环检测法, 基因产物鉴定法。

第三节 重组DNA的序列分析 内容：Sanger双脱氧链终止法DNA测序, Maxam-Gilbert化学修饰法DNA测序。

第八章 目的基因在宿主细胞中的表达(2学时)

第一节 外源目的基因在原核细胞中的表达 内容：原核基因表达载体的构建, 常见的原核细胞表达载体系统, 外源目的基因在原核细胞中的表达形式, 在原核细胞中高效表达目的基因, 基因定点诱变技术。

第二节 外源目的基因在真核细胞中的表达 内容：真核细胞表达载体的功能元件, 酵母菌表达系统, 哺乳动物细胞表达系统。

第九章 基因工程无性繁殖系的组建(2学时)

内容：人胰岛素原融合蛋白重组菌的组建, 人a2b型干扰素工程菌的组建, 集落刺激因子工程菌的组建, 白细胞介素融合蛋白工程菌的组建, 乙型肝炎表面抗原重组酵母的组建, 人组织型纤溶酶原激活剂细胞株的组建, 红细胞生成素CHO细胞株的组建, 人肿瘤坏死因子昆虫细胞株的组建。

第十章 基因工程药物的生产(2学时)

第一节 基因工程菌（细胞）的培养与发酵 内容包括：工程细菌的培养与发酵, 工程酵母的培养与发酵, 工程细胞的培养与发酵。

第二节 基因工程药物的分离纯化 内容包括：影响分离纯化工艺的主要因素, 各种产物表达形式采用的分离纯化方法,。

第三节 基因工程药物的分离纯化实例 内容包括：以包涵体形式表达的rGM-CSF中试分离纯化, 以分泌型表达的人a1-干扰素的分离纯化, 以可溶性形式表达的rhG-CSF的分离纯化, 在酵母中表达的HBsAg的分离纯化。

第十一章 基因工程药物的检验(学生自学)

第一节 基因工程药物的质量控制 内容包括：主要的基因工程药物, 基因工程药物的特点, 基因工程药物的质量要求, 基因工程药物的质控要点, 基因工程药物的制造及检定规程。

第二节 基因工程药物常用的检验方法 内容：化学检定法, 肽图分析法，外源性DNA残留量的测定，宿主细胞蛋白杂质的检测，无菌试验，内毒素试验，异常毒性试验，热原质试验，生物学活性(效价)检定。

第三节 主要基因工程药物的检验 内容：重组人胰岛素的检验，重组人生长激素的检验，重组人干扰素的检验，重组人白细胞介素的检验，重组人红细胞生成素的检验，重组人集落刺激因子的检验，重组人组织型纤溶酶原激活剂的检验, 重组人肿瘤坏死因子的检验，重组乙型肝炎疫苗的检验。

五、教材和主要参考资料

理论教学教材： 《基因工程》, 杨汝德主编，华南理工大学出版社，2006.8 主要参考教材： 《基因克隆技术在制药中的应用》, 杨汝德主编，化学工业出版社，2004.1

执笔人：阚劲松

教研室：

系主任审核签名：

第五篇：聚合物合成原理及工艺学教学大纲

《聚合物合成原理及工艺学》教学大纲

（一）、课程基本信息

课程名称（中、英文）： 聚合物合成原理及工艺学

Principle and Technology of Polymer Synthesis 课程号（代码）：300032030 课程类别：专业核心课课（院级平台课）学时：48 学分：3

（二）、教学目的及要求

“聚合物合成原理及工艺学” 是高分子材料与工程专业的本科学生继有机化学、化工原理、高分子物理、高分子化学等专业基础课以后所开设的一门专业主干课程。本课程以三大合成材料及精细和功能高分子材料的工业生产为模型，以聚合物的分子设计与合成 ── 结构控制 ── 性能控制贯穿整个课程的始终，集中介绍了工业生产上合成高分子材料的新方法，重要品种的生产工艺技术；各种聚合方法进行工业化生产的特点、配方原理、流程组织原理和典型工业生产过程、聚合反应的基本化工单元及典型生产设备。不同实施方法中，关键设备的选用，传热传质和分离提纯的有效措施，最能体现工艺意图的设备组合，获得预定性能和结构的聚合物生产的工艺方法和工艺技术。

本课程旨在培养学生工程意识，使其掌握工业生产高聚物的技能技巧并具备从事新型高分子材料开发能力，是高分子材料与工程专业学生必不可少的重要知识板块。

（三）、教学内容（含主要内容、学时分配，教学重点*、难点）

第一章：高分子合成原理及工艺学绪论（3学时）

一．高分子材料科学及高分子合成工业发展简史 二．高分子材料的分类及工业合成高分子的一般过程* 三．本课程对不同知识点的不同层次的具体要求

第二章 生产单体的原料路线（3学时）

一． 石油化工原料路线* 二．煤炭原料路线 三．其它原料路线

第三章 自由基聚合工艺基础和本体聚合工艺（6学时）

一． 工业生产中引发剂的选择原则 二． 工业实施本体聚合的特点及难点

三． 气相法本体聚合—高压聚乙烯的生产工艺* 四． 非均相本体聚合—聚氯乙烯的本体聚合生产工艺

五． 熔融本体聚合和本体浇铸聚合—聚苯乙烯和有机玻璃的生产工艺

第四章 自由基悬浮聚合生产工艺（6学时）一． 悬浮聚合的特点、成粒机理与树脂粒子形态的控制 二． 悬浮聚合的物系组成，悬浮剂的类型、结构与性质 三． 悬浮聚合的工艺流程和工艺控制因素*

四． 水溶性高分子化合物作悬浮剂的氯乙烯非均相聚合工艺* 五． 无机化合物作悬浮剂的苯乙烯悬浮聚合工艺

第五章 自由基乳液聚合生产工艺（6学时）

一． 采用乳液聚合实施工业生产的特点、乳化剂的类型及工业生产中选择

乳化剂的原则

二． 乳状液的稳定与破乳原理在乳液聚合工业生产中的应用 三． 低温乳液聚合生产工艺--丁苯橡胶的生产及工艺影响因素* 四． 种子乳液聚合生产工艺--糊用聚氯乙烯树脂的生产 五． 高温乳液聚合--ABS的生产

六． 精细化工产品聚丙烯酸酯共聚乳液的生产工艺

第六章 自由基溶液聚合生产工艺（4学时）

一． 溶剂对聚合反应的作用及工业上选择溶剂的原则 二． 丙烯腈的均相溶液聚合生产工艺* 三． 丙烯腈的水相沉淀聚合生产工艺* 四． 醋酸乙烯溶液聚合及聚乙烯醇的生产

第七章 配位聚合生产工艺（4学时）

一． Ziegler-Natta催化剂的组成、性质及制备 二． 催化剂和高效催化剂在聚烯烃生产中的地位和作用 三． 淤浆法聚丙烯的生产工艺*

四． 气相流化床法高密度聚乙烯的生产工艺

第八章 离子型聚合（1学时）

一． 阳离子聚合与丁基橡胶的生产工艺 二． 阴离子聚合与SBS热塑性弹性体的生产工艺

第九章 线型缩聚高聚物的生产工艺（6学时）

一． 缩合聚合反应的特点、分类及工业上的实施方法 二． 熔融缩聚反应的特点、影响因素和实施工艺* 三． 涤纶树脂的合成 四． 尼龙的合成

五． 溶液缩聚反应的特点、影响因素和实施工艺* 六． 界面缩聚反应和固相缩聚反应的简介

第十章 体型缩聚物生产工艺（6学时）

一． 体型缩聚的概念，分类、生产步骤及凝胶点及其预测 二． 热塑性和热固性酚醛树脂的工艺特点，工艺流程及影响因素* 三． 酚醛层压塑料和压塑粉的生产工艺及其应用 四． 不饱和聚酯的生产工艺

第十一章 逐步加成聚合反应的生产工艺（6学时）

一． 逐步加成聚合的概念、类型与工业上的应用 二． 异氰酸酯的化学反应 三． 聚氨酯生产的主要原料 四． 聚氨酯泡沫塑料的生产工艺* 五． 聚氨酯橡胶的生产工艺* 六． 聚氨酯涂料及粘合剂的生产工艺

（四）、教材及主要参考资料

1．《聚合物合物合成原理及工艺学》 李克友，张菊华，向福如主编，科学出版社，2．《高聚物合成工艺学》赵德仁，张慰盛主编 化学工业出版社，第二版 3．《化工咨询报告》，化学工业出版社，2002 4．《高分子化学》，周其凤，胡汉杰，化学工业出版社，2001 5．《海外高分子的新进展》，何天白，胡汉杰，化学工业出版社1997 6．《高分子合成化学》，冯新德，科学出版社，1981.1 7．《功能高分子与新技术》，何天白，胡汉杰，化学工业出版社2001 8．《乙烯衍生物工学》张旭之、王松汉、戚以政主编，化学工业出版社 9．《聚氯乙烯》 化学工业部锦西化工研究院化学工业部锦西化工研究院出版社 10．《聚合物乳液合成原理、性能及应用》 曹同玉、刘庆普、胡金生编著 化学工业出版社

11．《腈纶生产工艺及应用》（美）James C.Masson编 中国纺织出版社 12．《配位聚合》 林尚安 上海科技出版社

13．《丙烯衍生物工学》 张旭之、陶志华、王松汉、金彰礼主编，化学工业出版社

14．《离子型聚合》 应圣康 化学工业出版社

15．《缩合聚合》张留成、李佐邦等编著 化学工业出版社 16．《饱和聚酯与缩聚反应》冯新德编著 科学出版社 17．《酚醛与环氧酚醛层压板》上海化工厂 上海人民出版社 18．《酚醛树脂及其应用》殷荣忠 化学工业出版社 19．《聚氨酯树脂》李绍雄，朱吕民，江苏科技出版社 20．《聚氨酯泡沫塑料》方禹声、朱吕民，化学工业出版社

（五）、成绩评定（注明期末、期中、平时成绩所占的比例，或理论 考核实践考核成绩所占的比例）

平时成绩占20％（平时作业和签到）期末成绩占80％